(3S,3'S,4'R)-3'-amino-1,4'-dimethylspiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione | 1360769-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,3'S,4'R)-3'-amino-1,4'-dimethylspiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 1360769-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: IRNODHPDMVVYCJ-IDALBHDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S,4'R)-3'-amino-1,4'-dimethylspiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione 在 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,6R)-3-{(1R)-1-[(3S)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]ethyl}-6-[(methylsulfanyl)methyl]piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二恶英在不对称催化合成中的途径：对映体富集的3取代的3羟恶吲哚和马雷霉素A的制备

  摘要：

  驯化反应性：了解二恶吲哚在不同反应条件下的亲核性是直接和轻松获得有价值的螺恶二恶唑γ丁内酯和3-取代的3-羟基恶吲哚衍生物的关键，其产率和对映选择性都很高（参见方案）。马雷霉素A的制备可作为这种先前未开发的反应物在天然产物合成中的潜在用途的一个实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201107443
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 硫酸 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (3S,3'S,4'R)-3'-amino-1,4'-dimethylspiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Maremycins A and D1 Using Chiral and Cyclic Nitrone with (E)-3-Ethylidene-1-methylindolin-2-one

  摘要：

  Total syntheses of maremycin A (4) and maremycin D, (8) were described, featuring 1,3-dipolar cycloaddition of a chiral cyclic nitrone 15 with (E)-3-ethylidene-1-methylindolin-2-one (13). The cycloaddition was reversible, especially at high temperature in the presence of a Lewis acid or in a solvent possessing a high acceptor number. One of the cycloadducts was efficiently led to maremycin A (4) and maremycin D, (8). High optical purity of 4 was confirmed by chiral HPLC comparison with ent-4 prepared from ent-15 and 13.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)93