N-(but-2-ynyl)-N-(3,3-difluoroallyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1254840-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-ynyl)-N-(3,3-difluoroallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-2-ynyl-N-(3,3-difluoroprop-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1254840-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₅F₂NO₂S
• 分子量: 299.341
• InChiKey: NITXDLRESKYUCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-ynyl)-N-(3,3-difluoroallyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 diethylzinc 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到6-fluoro-7-methyl-3-tosyl-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  通过有机立体活化C ？进行镍催化的二氟取代1,6-烯炔与有机锌试剂的环化反应。F键：双环[3.2.0]庚烯衍生物的合成

  摘要：

  相当宝石：用镍催化环化1,6-炔烃，在烯基末端带有宝石二氟基团，并用有机锌试剂可制得标题化合物（参见方案）。一个氟原子的立体选择性由R'基团R'的取代2的Zn，表示C-F键的立体选择性激活的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.201004543
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)-benzenesulfonamide 、 二溴二氟甲烷 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 生成 N-(but-2-ynyl)-N-(3,3-difluoroallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过有机立体活化C ？进行镍催化的二氟取代1,6-烯炔与有机锌试剂的环化反应。F键：双环[3.2.0]庚烯衍生物的合成

  摘要：

  相当宝石：用镍催化环化1,6-炔烃，在烯基末端带有宝石二氟基团，并用有机锌试剂可制得标题化合物（参见方案）。一个氟原子的立体选择性由R'基团R'的取代2的Zn，表示C-F键的立体选择性激活的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.201004543

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hydrosilylation/Cyclization of Difluoro-Substituted 1,6-Enynes
  作者：Manabu Takachi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol102019w

  日期：2010.11.19

  Ni-catalyzed hydrosilylative cyclization of difluoro-substituted 1,6-enynes can be carried out. The presence of a geminal-difluoromethylene group at an alkene terminus in enynes is essential for the reaction to proceed.