ethyl 3-(2-fluorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1196059-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(2-fluorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1196059-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 248.257
• InChiKey: XWJFUNLCNJGKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-氟苯基丙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl 3-(2-fluorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙基乙酸乙酯与α-亚甲基羰基化合物的1,3-偶极环加成反应新的一锅合成吡唑-5-羧酸酯

  摘要：

  描述了通过重氮乙酸乙酯的1，3-偶极环加成合成吡唑-5-羧酸酯的简便的一锅法。用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作为碱和乙腈作为溶剂，用α-亚甲基羰基化合物进行环加成反应，吡唑具有良好的区域选择性和良好的收率。发现该反应通过多米诺1，3-偶极环加成-水消除而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.152

文献信息

• New one-pot synthesis of pyrazole-5-carboxylates by 1,3-dipole cycloadditions of ethyl diazoacetate with α-methylene carbonyl compounds
  作者：Antimo Gioiello、Asiya Khamidullina、Maria Carmela Fulco、Francesco Venturoni、Simon Zlotsky、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.152

  日期：2009.11

  A facile one-pot procedure for the synthesis of pyrazole-5-carboxylates by 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate is described. Cycloadditions with α-methylene carbonyl compounds utilizing 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as base and acetonitrile as solvent provide pyrazoles with excellent regioselectivity and good yields. The reaction was found to proceed by a domino 1,3-dipolar cycloaddition-water

  描述了通过重氮乙酸乙酯的1，3-偶极环加成合成吡唑-5-羧酸酯的简便的一锅法。用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作为碱和乙腈作为溶剂，用α-亚甲基羰基化合物进行环加成反应，吡唑具有良好的区域选择性和良好的收率。发现该反应通过多米诺1，3-偶极环加成-水消除而进行。