carbamic acid (1S,2S,3E,5S)-1-but-3-enyl-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-9-oxonon-3-enyl ester | 1196064-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: carbamic acid (1S,2S,3E,5S)-1-but-3-enyl-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-9-oxonon-3-enyl ester
• 英文别名: [(5S,6S,7E,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-13-oxotrideca-1,7-dien-5-yl] carbamate
• CAS: 1196064-33-1
• 化学式: C₃₆H₅₅NO₅Si₂
• 分子量: 638.007
• InChiKey: QPLKSLRNXHUJPM-BZLIHTHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4R,5R,7E)-5-{2-[(diethoxy)phosphoryl]acetoxy}-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienoate 、 carbamic acid (1S,2S,3E,5S)-1-but-3-enyl-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-9-oxonon-3-enyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(2E,7S,8E,10S,11S)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-10-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-11-carbamoyloxypentadeca-2,8,14-trienoic acid 1'-(3''-iodo-2''-methylallyl)-4'-methoxycarbonyl-2'-methylpent-3'-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216921
• 作为产物：
  描述：

  carbamic acid (1S,2S,3E,5S)-1-but-3-enyl-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-9-hydroxynon-3-enyl ester 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到carbamic acid (1S,2S,3E,5S)-1-but-3-enyl-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-9-oxonon-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216921