| 1207973-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1207973-93-0
• 化学式: C₃₈H₇₈O₇Si₃
• 分子量: 731.29
• InChiKey: APVNKBZZSCTOBR-IIRNBEKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.16
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到C₃₅H₇₄O₇Si₃
  参考文献：
  名称：

  强效Quillaja皂苷疫苗佐剂的设计与合成

  摘要：

  抗肿瘤和抗病毒疫苗的成功通常需要使用佐剂，这种物质可显着增强对共同施用抗原的免疫反应。只有少数佐剂具有足够的效力和可接受的临床研究毒性。QS-21 是一种很有前景的佐剂，它是一种皂苷天然产物，是许多癌症和传染病疫苗临床试验的首选免疫增强剂。然而，QS-21 佐剂的治疗前景受到多种因素的限制，包括其稀缺性、难以纯化至均质、剂量限制性毒性和化学不稳定性。在这里，我们报告了化学稳定的合成皂苷的设计、合成和评估。这些新颖的、酰胺改性的、在 GD3-KLH 黑色素瘤结合疫苗的评估中，非天然物质在体内表现出与 QS-21 相媲美或超过 QS-21 的免疫增强作用。这些新型皂苷的高度收敛合成制剂为发现用于专门定制疫苗疗法的改进分子佐剂开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/ja9082842
• 作为产物：
  描述：

  allyl 12-hydroxydodecanoate 、 2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-arabinofuranose 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  强效Quillaja皂苷疫苗佐剂的设计与合成

  摘要：

  抗肿瘤和抗病毒疫苗的成功通常需要使用佐剂，这种物质可显着增强对共同施用抗原的免疫反应。只有少数佐剂具有足够的效力和可接受的临床研究毒性。QS-21 是一种很有前景的佐剂，它是一种皂苷天然产物，是许多癌症和传染病疫苗临床试验的首选免疫增强剂。然而，QS-21 佐剂的治疗前景受到多种因素的限制，包括其稀缺性、难以纯化至均质、剂量限制性毒性和化学不稳定性。在这里，我们报告了化学稳定的合成皂苷的设计、合成和评估。这些新颖的、酰胺改性的、在 GD3-KLH 黑色素瘤结合疫苗的评估中，非天然物质在体内表现出与 QS-21 相媲美或超过 QS-21 的免疫增强作用。这些新型皂苷的高度收敛合成制剂为发现用于专门定制疫苗疗法的改进分子佐剂开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/ja9082842