5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,10,11-trimethoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-dibenzo[a,c]cycloheptene-3-carboxylic acid methyl ester | 566201-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,10,11-trimethoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-dibenzo[a,c]cycloheptene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 566201-26-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆Si
• 分子量: 474.67
• InChiKey: BAUZNVHDYMSAPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,10,11-trimethoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-dibenzo[a,c]cycloheptene-3-carboxylic acid methyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.851 g的产率得到7-t-butyldimethylsiloxy-1,2,3-trimethoxy-5,6-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应-芳香化方法，用于功能化的环C allocchichicinoids。（-）-7S-allocolchicine的对映选择性全合成。

  摘要：

  异古龙碱类化合物是重要的抗有丝分裂化合物（-）-秋水仙碱1的类似物。已报道了一种基于Diels-Alder反应-芳香化序列合成C环官能化的allocchichicinoids的策略。该途径是先前公开的涉及Fischer卡宾配合物和炔烃的苯环化方法的补充。二烯12和14在环A上掺入天然取代图案，并与各种亲二烯体进行Diels-Alder反应。随后的芳构化提供了一组不同功能的环C allocchichicinoids 15-19、23和25，具有较高的区域选择性和中等至良好的产率。分子内Diels-Alder反应-芳香化序列可通过逆向区域化学引入C环取代基来接近二十碳五烯类化合物。在三种NMR溶剂中研究了15和19的阻转异构体的平衡。二烯12和14与DMAD的反应导致相应的环加合物，但是随后的芳构化是复杂的。区域选择性Diels-Alder反应-芳香化序列被用作（-）-allocolchicine

  DOI：

  10.1021/jo034420t
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene 在 palladium dichloride 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,10,11-trimethoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-dibenzo[a,c]cycloheptene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应-芳香化方法，用于功能化的环C allocchichicinoids。（-）-7S-allocolchicine的对映选择性全合成。

  摘要：

  异古龙碱类化合物是重要的抗有丝分裂化合物（-）-秋水仙碱1的类似物。已报道了一种基于Diels-Alder反应-芳香化序列合成C环官能化的allocchichicinoids的策略。该途径是先前公开的涉及Fischer卡宾配合物和炔烃的苯环化方法的补充。二烯12和14在环A上掺入天然取代图案，并与各种亲二烯体进行Diels-Alder反应。随后的芳构化提供了一组不同功能的环C allocchichicinoids 15-19、23和25，具有较高的区域选择性和中等至良好的产率。分子内Diels-Alder反应-芳香化序列可通过逆向区域化学引入C环取代基来接近二十碳五烯类化合物。在三种NMR溶剂中研究了15和19的阻转异构体的平衡。二烯12和14与DMAD的反应导致相应的环加合物，但是随后的芳构化是复杂的。区域选择性Diels-Alder反应-芳香化序列被用作（-）-allocolchicine

  DOI：

  10.1021/jo034420t