2-bromo-4-(1H-tetrazole-5-yl)phenol | 1007128-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-4-(1H-tetrazole-5-yl)phenol
• 英文别名: 2-bromo-4-(2H-tetrazol-5-yl)phenol
• CAS: 1007128-18-8
• 化学式: C₇H₅BrN₄O
• 分子量: 241.047
• InChiKey: JTBSPKBETYFZKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基氰苯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-bromo-4-(1H-tetrazole-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  均相负载氯化亚锡的二氧化硅纳米粒子与均相氯化亚锡催化剂在5取代1 H-四唑†合成中的比较研究

  摘要：

  非均相的SnCl 2-纳米SiO 2有效地催化了5-取代的1 H-四唑的合成，并具有优异的收率。通过使用FT-IR，TGA，TEM和EDX对催化剂进行表征。它具有五次循环利用能力，可广泛应用于脂族，芳族，杂芳族和位阻腈。合成SnCl 2-纳米SiO 2的简单方法和经济可行的方法还有其他优点。

  DOI：

  10.1039/c6ra14352k

文献信息

• Cadmium Chloride as an Efficient Catalyst for Neat Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles
  作者：G. Venkateshwarlu、A. Premalatha、K. C. Rajanna、P. K. Saiprakash

  DOI：10.1080/00397910902917682

  日期：2009.11.18

  Abstract Cadmium chloride (CdCl2) has been found to be an efficient catalyst for a neat [2 + 3]-cycloaddition of NaN3 with nitriles to afford 5-substituted 1H-tetrazoles in good yields. The shorter reaction times, greater yields of the product, and easy workup are the advantages of this methodology.

  摘要 氯化镉 (CdCl2) 已被发现是一种有效的催化剂，可用于 NaN3 与腈的纯 [2 + 3]-环加成反应，以良好的产率得到 5-取代的 1H-四唑。较短的反应时间、较高的产物收率和易于处理是这种方法的优点。
• Synthetic application of gold nanoparticles and auric chloride for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Satyanand Kumar、Arvind Kumar、Alka Agarwal、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c4ra13461c

  日期：——

  An effective one-pot, convenient gold catalyzed synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles has been discussed.

  一种高效的一锅法，便利的金催化合成5-取代的1H-四氮唑已经讨论过。
• An efficient and economical synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via Pb(II) salt catalyzed [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：Rama Kant、Vishal Singh、Alka Agarwal

  DOI：10.1016/j.crci.2015.11.016

  日期：2016.3

  Résumé A simple, mild and efficient method is developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles. Out of three used Pb(II) catalysts, lead chloride (PbCl2) has been found to be an efficient catalyst for [3+2] cycloaddition of NaN3 with aromatic and aliphatic nitriles to afford 5-substituted 1H-tetrazoles. The catalyst is reusable up to four cycles with consistent activity. The cost effectiveness and easy availability of the catalyst, simple methodology, excellent yield and easy work-up are the additional advantages. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  摘要 本研究开发了一种简单、温和、高效的方法来合成 5-取代的 1H 四唑。在所使用的三种铅（II）催化剂中，氯化铅（PbCl2）是一种高效催化剂，可用于 NaN3 与芳香族和脂肪族腈进行 [3+2] 环加成反应，生成 5-取代的 1H- 四唑。该催化剂可重复使用四次，且活性稳定。该催化剂还具有成本低、易获得、方法简单、产率高和易于加工等优点。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx
• AgNO3 catalyzed synthesis of 5-substituted-1H-tetrazole via [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：Pavnesh Mani、Ashawani Kumar Singh、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.117

  日期：2014.3

  An efficient one-pot, convenient catalysis for the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles is reported. The [3+2] cycloaddition involves various nitriles, sodium azide in refluxing DMF and AgNO3 as catalyst to give corresponding 5-substituted-1H-tetrazoles in good to excellent yields. It is expected that the reaction proceeds via in situ formation of a silver azide species, which participates in coordination

  报道了用于合成5-取代的-1 H-四唑的有效的一锅式方便催化方法。[3 + 2]环加成反应涉及各种腈，回流的DMF中的叠氮化钠和作为催化剂的AgNO 3，以良好或优异的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。预期该反应通过原位形成叠氮化银物质而进行，该叠氮化银物质参与腈部分的配位，然后叠氮化物离子的环加成反应得到四唑。
• MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20090304629A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or III, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及I、II或III式化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物能够抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了丙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给予包括本发明的化合物的制药组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。