(3S,4R)-4-<(1S)-1-acetoxymethyl-3-phenylthiopropyl>-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-2-azetidinone | 146278-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-<(1S)-1-acetoxymethyl-3-phenylthiopropyl>-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: [(2S)-2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-4-phenylsulfanylbutyl] acetate
• CAS: 146278-08-2
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄SSi
• 分子量: 451.703
• InChiKey: JPZNPNKIKCCKBI-KRZXBLKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-<(1S)-1-acetoxymethyl-3-phenylthiopropyl>-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-2-azetidinone 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [(2S)-2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-2-yl]but-3-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylthiopropyl>-2-azetidinone 在 吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-<(1S)-1-acetoxymethyl-3-phenylthiopropyl>-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410