4-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)benzonitrile | 1310708-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1310708-96-3
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄
• 分子量: 296.331
• InChiKey: ILIBBQBMMRTGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化的吲哚与芳基硼酸的区域选择性直接C–H芳基化

  摘要：

  在温和的条件下，已开发出高效的Rh（III）催化的吲哚与芳基硼酸的直接C–H芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性（34个实例，产率高达99％）。芳基化产物也可以方便地转化为具有生物活性的多环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.015

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct C–H Bond Arylations of Heteroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol2010648

  日期：2011.7.1

  Ruthenium-catalyzed C–H bond arylations of indoles, thiophenes, and pyrroles were accomplished in a highly chemo- and site-selective manner through the use of removable directing groups.

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。
• Cobalt-catalyzed intramolecular decarbonylative coupling of acylindoles and diarylketones through the cleavage of C–C bonds
  作者：Tian-Yang Yu、Wen-Hua Xu、Hong Lu、Hao Wei

  DOI：10.1039/d0sc04326e

  日期：——

  carbene catalytic systems for the intramolecular decarbonylative coupling through the chelation-assisted C−C bond cleavage of acylindoles and diarylketones. The reaction tolerates a wide range of functional groups such as alkyl, aryl, and heteroaryl groups, giving the decarbonylative products in moderate to excellent yields. This transformation involves the cleavage of two C−C bonds and formation of

  我们在此报告钴-N-杂环卡宾催化体系，用于通过丙烯酰胺和二芳基酮的螯合辅助CC键裂解进行分子内脱羰偶联。该反应可耐受各种官能团，例如烷基，芳基和杂芳基，从而以中等至极好的收率得到脱羰基产物。这种转变涉及两个CC键的裂解和不使用贵金属的新CC键的形成，从而增强了脱羰作用作为CC键形成的有效工具的潜在应用。
• Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Direct C2-Arylation of Indoles with Aryl Carboxylic Acids
  作者：Lingjuan Zhang、Xiao Xue、Conghui Xu、Yixiao Pan、Guang Zhang、Lijin Xu、Huanrong Li、Zhangjie Shi

  DOI：10.1002/cctc.201402534

  日期：2014.11

  A RhI‐catalyzed direct C2‐arylation of indoles with diversely substituted aryl carboxylic acids has been developed using 2‐pyrimidyl group as an easily installable and readily removable N‐directing group. The reaction proceeded smoothly without the need for any external oxidants under relatively mild conditions to produce the C2‐arylated indoles in high yields with excellent regioselectivity. A range

  负载Rh我已开发了使用2-嘧啶基作为易于安装且易于除去的N导向基团，将吲哚与各种取代的芳基羧酸直接催化C2-芳基化的方法。在相对温和的条件下，反应无需任何外部氧化剂即可顺利进行，从而以高收率和极佳的区域选择性生产C2芳基化的吲哚。不论其电子性质和位置如何，两个偶合伙伴中的一系列官能团都可以被容忍。在2-嘧啶基的帮助下，这些经过C2功能化的产品可以进一步进行C7芳基化反应，得到C7-芳基吲哚产品。机理证据支持该反应涉及脱羰步骤，并且羧酸可通过用（tBuCO）2 O生成活性酸酐。