2-methoxy-5-(pyrimidin-5-yl)benzaldehyde | 190271-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methoxy-5-(pyrimidin-5-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-5-pyrimidin-5-ylbenzaldehyde
• CAS: 190271-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: BTQNEGKTJZGCPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-(pyrimidin-5-yl)benzaldehyde 在 potassium cyanide 、 异丙基氯化镁 、 四氯化钛 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 5-(3-(but-3-yn-2-yl)-4-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  直接取代的芳炔基甲醇可提供各种末端乙炔结构单元

  摘要：

  为了开发用于抗甲氧苄啶的细菌的下一代抗叶酸药物，需要合成方法来制备在炔丙基位置具有各种取代基的3-芳基丙炔的不同阵列。寻求直接途径，其中将乙炔亲核加成至芳基甲醛中，然后还原或取代所得炔丙醇。这些容易获得的醇类的直接还原，甲基化和二甲基化可有效利用这种罕见的功能阵列。另外，在炔丙基醇的还原中观察到不寻常的硅烷交换反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03438
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 、 5-嘧啶硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-methoxy-5-(pyrimidin-5-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  直接取代的芳炔基甲醇可提供各种末端乙炔结构单元

  摘要：

  为了开发用于抗甲氧苄啶的细菌的下一代抗叶酸药物，需要合成方法来制备在炔丙基位置具有各种取代基的3-芳基丙炔的不同阵列。寻求直接途径，其中将乙炔亲核加成至芳基甲醛中，然后还原或取代所得炔丙醇。这些容易获得的醇类的直接还原，甲基化和二甲基化可有效利用这种罕见的功能阵列。另外，在炔丙基醇的还原中观察到不寻常的硅烷交换反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03438

文献信息

• [EN] CYCLOPENTYL TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA CYCLOPENTYLE-TACHYKININE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997014671A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R3, R6, R7, R8, R11, R12, R13, A, Q, W, X, Y, Z and n are defined herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulation in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are tachykinin receptor antagonists and are useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, asthma and emesis.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule développée (I) ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans ladite formule, R3, R6, R7, R8, R11, R12, R13, A, Q, W, X, Y, Z et n correspondent à la définition donnée dans la description. L'invention concerne également des formulations pharmaceutiques comportant comme ingrédients actifs ces composés, ainsi que l'utilisation de ces composés et de leurs formulations dans le traitement de certains troubles. Les composés selon l'invention sont des antagonistes des récepteurs des tachykinines et sont utiles dans le traitement des maladies inflammatoires, des douleurs et des migraines, de l'asthme et des vomissements.

  该发明涉及一些新的化合物，其结构式为(I)或其药学上可接受的盐，其中R3、R6、R7、R8、R11、R12、R13、A、Q、W、X、Y、Z和n在此定义。该发明还涉及包含这些新化合物作为活性成分的药物制剂以及在治疗某些疾病中使用这些新化合物和它们的制剂。该发明的化合物是缩短肽受体拮抗剂，可用于治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛、哮喘和恶心。
• Cycloalkyl tachykinin receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05750549A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural formula I: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R.sup.3, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13, A, Q, W, X, Y, Z and n are defined herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are tachykinin receptor antagonists and are useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, asthma and emesis.

  本发明涉及某些新颖化合物，其由结构式I表示：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中R.sup.3，R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8，R.sup.11，R.sup.12，R.sup.13，A，Q，W，X，Y，Z和n在此定义。本发明还涉及包含这些新颖化合物作为活性成分的制药配方，以及使用这些新颖化合物及其配方治疗某些疾病。本发明的化合物是快速激肽受体拮抗剂，可用于治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛、哮喘和呕吐。
• Ward; Armour; Bays, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 4985 - 4992
  作者：Ward、Armour、Bays、Evans、Giblin、Heron、Hubbard、Liang、Middlemiss、Mordaunt、Naylor、Pegg、Vinader、Watson、Bountra、Evans

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOPENTYL TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0858444A1

  公开（公告）日：1998-08-19
• EP0858444A4
  申请人：——

  公开号：EP0858444A4

  公开（公告）日：1999-12-01