(2-Benzyl-4-pyridyl)triphenylphosphonium-trifluormethansulfonat | 113964-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Benzyl-4-pyridyl)triphenylphosphonium-trifluormethansulfonat
• CAS: 113964-76-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₃₀H₂₅NP
• 分子量: 579.579
• InChiKey: VKURJQARYKSSBG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzyl-4-pyridyl)triphenylphosphonium-trifluormethansulfonat 、 1,3-环己二烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 Co^(II)5,10,15,20-tetra(3,4,5-trimethoxyphenyl)porphyrin 、 二氢吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以61 %的产率得到2-benzyl-4-(cyclohex-2-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过成对单电子转移实现吡啶和二烯还原偶联的光诱导钴催化**

  摘要：

  报道了一种温和的区域选择性二烯原料加氢吡啶化方法，并且适合后期官能化。实验和DFT计算表明了一种涉及不可逆氢原子转移的机制，导致在其他烯烃存在下对二烯具有独特选择性的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202310639
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-Benzyl-4-pyridyl)triphenylphosphonium-trifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  新方法区域取代尼古丁延性链N-异芳香族环系统（E-germanreaktionsträcerN-heteroaromatischer ringsysteme）

  摘要：

  N-三氟甲磺酰基-杂芳基盐与膦反应生成C4或C2取代的产物或。通过类似的过程的手段，bisphosphonium盐和形成。叠氮化钠（）的反应，并通过中间体产生亚氨基磷烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96178-1

文献信息

• Site‐Selective Pyridination of Benzylic and Allylic C−H bonds via Radical‐Radical Cross‐Coupling
  作者：Jun‐Jie Chen、Zhan‐Jie Wang、Huan‐Ming Huang

  DOI：10.1002/adsc.202301461

  日期：2024.3.19

  bonds. The site-selective C―H pyridination could successfully couple benzylic/allylic C―H bonds with pyridylphosphonium salts, which installed directly and regioselectively from C―H heteroarenes through a radical-radical cross coupling mechanism. This synthetic methodology could tolerance a variety of functional groups, complex heteroarenes, even late-stage functionalization of pharmaceuticals selectively

  位点选择性自由基反应的发展是合成化学中长期存在的挑战。这一领域的一个重要进展是 Minisci 型反应，该反应已被证明是通过允许亲核碳自由基加成到杂芳烃上来功能化医学相关杂环的强大工具。在此，我们报告了一种模块化光催化平台，用于利用有机光氧化还原催化对饱和烃化合物进行位点选择性吡啶化，以形成新的碳-碳键。位点选择性C―H吡啶化可以成功地将苄基/烯丙基C―H键与吡啶基鏻盐偶联，吡啶基鏻盐通过自由基-自由基交叉偶联机制直接和区域选择性地从C―H杂芳烃安装。这种合成方法可以选择性且有效地耐受各种官能团、复杂的杂芳烃，甚至药物的后期功能化。
• Anders, Ernst; Markus, Fritz, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 113 - 118
  作者：Anders, Ernst、Markus, Fritz

  DOI：——

  日期：——