(S,S)-N,N'-bis-(1-benzyl-2-hydroxy-ethyl)-malonamide | 133463-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-N,N'-bis-(1-benzyl-2-hydroxy-ethyl)-malonamide
• CAS: 133463-91-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: HAVIHIRTVZITTB-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  719.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N,N'-bis-(1-benzyl-2-hydroxy-ethyl)-malonamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 双((S)-4-苄基-4,5-二氢噁唑-2-基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的4,4'，5,5'-四氢双（恶唑）和4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]作为手性配体，用于对映选择性催化初步交流

  摘要：

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740123
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 丙二酸二甲酯 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(S,S)-N,N'-bis-(1-benzyl-2-hydroxy-ethyl)-malonamide
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）钛配合物作为酮的对映选择性氢化硅烷化的手性催化剂 - 结合实验和理论研究

  摘要：

  对基于钛的双(恶唑啉) (BOX) 配合物的新型催化体系进行了联合实验和理论研究。这些催化物质能够以良好的对映体过量和令人满意的产率还原芳香酮。实验和计算 (DFT) 证据为活性催化物质的性质和反应机理提供了有用的信息。最可能的反应路径涉及 TiIV 催化物质。该结果与实验获得的证据一致，该证据似乎排除了 TiIII 物种的存在。对应于还原过程（氢化物加入羰基系统）的过渡态结构的分析，提供了对表征该反应的对映选择性的有趣见解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200675

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Negishi Cross‐Coupling of Racemic α‐Bromo Esters with Arylzincs
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Yun Zhou、Zidong Gao、Patrick J. Walsh、Xueyang Wang、Sijie Ma、Shicong Hou、Shangzhong Liu、Minan Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1002/chem.201705463

  日期：2018.2.9

  enantioselective Negishi cross‐coupling reaction, and the first arylation of α‐halo esters with arylzinc halides, are disclosed. Employing a cobalt‐bisoxazoline catalyst, various α‐arylalkanoic esters were synthesized in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 % yield). A diverse range of functional groups, including ether, halide, thioether, silyl, amine, ester, acetal, amide, olefin

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。