3-cyclopentyl-1-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanecarboxaldehyde | 1449650-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 3-cyclopentyl-1-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanecarboxaldehyde
• 英文别名: 3-cyclopentyl-1-adamatanecarboxaldehyde
• CAS: 1449650-83-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: DVEUYMLZMFFCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-1-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanecarboxaldehyde 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 107.0h， 生成 5-(3-cyclopentyl-1-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)-4,5-dihydro-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新的金刚烷取代的咪唑啉的合成和锥虫杀伤作用†

  摘要：

  将疏水性取代基环戊基，环己基和苯基引入金刚烷咪唑啉中是通过合成化合物4完成的。发现该系列的成员对血锥虫的血液形态表现出一系列活动。

  DOI：

  10.1039/c3md00081h
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentyl-1-tricyclo<3.3.1.1.^3,7>decanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-cyclopentyl-1-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新的金刚烷取代的咪唑啉的合成和锥虫杀伤作用†

  摘要：

  将疏水性取代基环戊基，环己基和苯基引入金刚烷咪唑啉中是通过合成化合物4完成的。发现该系列的成员对血锥虫的血液形态表现出一系列活动。

  DOI：

  10.1039/c3md00081h

文献信息

• New hydrazones of 5-nitro-2-furaldehyde with adamantanealkanohydrazides: synthesis and in vitro trypanocidal activity
  作者：Angeliki-Sofia Foscolos、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Andrew Tsotinis、Tahsin F. Kellici、Thomas Mavromoustakos、Martin C. Taylor、John M. Kelly

  DOI：10.1039/c6md00035e

  日期：——

  a hydrazone of 5-nitro-2-furaldehyde is used therapeutically against Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi infections. Exploiting our previous observation that adamantane derivatives display trypanocidal activity, we designed and synthesised a range of hydrazones of 5-nitro-2-furaldehyde with adamantane alkanohydrazides. The most promising compounds had >20 times greater activity (IC50 ∼ 100 nM)

  Nifurtimox是5-硝基-2-呋喃甲醛的，可用于治疗布鲁氏锥虫和克氏锥虫感染。利用我们先前的观察，金刚烷衍生物显示出锥虫杀虫活性，我们设计并合成了一系列5-硝基-2-呋喃with与金刚烷烷酰肼。最有前途的化合物具有大于20倍的活性（IC 50比尼呋替莫斯约100 nM），选择性指数为20-80。SAR研究表明，活性与亲脂性增加有关，并受构象柔韧性影响。缺乏硝基的衍生物实际上对两种寄生虫均无活性。所描述的方法证明了增强具有已知锥虫杀灭活性的化学实体效力的可行性。