4-amyloxymethyl-2-formylmethylbutanolide | 108332-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-amyloxymethyl-2-formylmethylbutanolide
• 英文别名: 2-[2-oxo-5-(pentoxymethyl)oxolan-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 108332-98-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: NZZZPMACYGDZEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0589 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amyloxymethyl-2-formylmethylbutanolide 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(5-amyloxymethyl-2-oxotetrahydro-3-furyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some transformations of 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides

  摘要：

  The alkylation of 4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides led to the formation of 2-alkenyl-4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides which at alkaline hydrolysis provided new 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides. By oxidation of the latter with a mixture of hydrogen peroxide and formic acid 4-alkoxymethyl-2-(2-R-2,3-dihydroxy)propylbutanolides were obtained. The diololactones were shown to suffer under the conditions of the pinacol-pinacolone rearrangement a conversion into previously unknown formyl- and epoxylactones.

  DOI：

  10.1134/s1070428006080136
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-oxo-5-(pentoxymethyl)oxolane-3-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 双氧水 、 sodium 、 十八烷基二甲基苄基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 4-amyloxymethyl-2-formylmethylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some transformations of 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides

  摘要：

  The alkylation of 4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides led to the formation of 2-alkenyl-4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides which at alkaline hydrolysis provided new 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides. By oxidation of the latter with a mixture of hydrogen peroxide and formic acid 4-alkoxymethyl-2-(2-R-2,3-dihydroxy)propylbutanolides were obtained. The diololactones were shown to suffer under the conditions of the pinacol-pinacolone rearrangement a conversion into previously unknown formyl- and epoxylactones.

  DOI：

  10.1134/s1070428006080136

文献信息

• ARUTYUNYAN V. S.; MI HAM O.; KOSHKYAN T. V.; AVSTISYAN A. A., ARM. XIM. ZH., 39,(1986) N 9, 593-594
  作者：ARUTYUNYAN V. S.、 MI HAM O.、 KOSHKYAN T. V.、 AVSTISYAN A. A.

  DOI：——

  日期：——