5-(3-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 1367825-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1367825-67-9
• 化学式: C₁₀H₆F₃N₃O₂
• 分子量: 257.172
• InChiKey: XWKAXVVNLQRIIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 氨 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以42%的产率得到5-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Cyanopyrazoles from 3-Trifluoromethyl-pyrazoles via Direct Ammonolysis Reaction

  摘要：

  A simple and green method to prepare 3-cyanopyrazoles in aqueous ammonia from easy-obtained 3-trifluoromethyl-pyrazoles was explored. Most substrates got acceptable yields. The hydrogen position of Nl-H on cyanopyrazoles was assigned by X-ray crystal structure analysis.

  DOI：

  10.3987/com-11-12399
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙炔 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(3-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  含银的炔烃与CF3CHN2的环加成反应：3-三氟甲基吡唑的高度区域选择性合成

  摘要：

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301870

文献信息

• One-Pot (3 + 2) Cycloaddition–Isomerization–Oxidation of 2,2,2-Trifluorodiazoethane and Styryl Derivatives
  作者：Julia Altarejos、Estíbaliz Merino、David Sucunza、Juan J. Vaquero、Javier Carreras

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00396

  日期：2023.8.4

  A facile access to 5-aryl-3-trifluoromethylpyrazoles has been developed by a one-pot (3 + 2) cycloaddition–isomerization–oxidation sequence employing 2,2,2-trifluorodiazoethane and styryl derivatives. A broad variety of functional groups and good yields are achieved under mild conditions. Additionally, the functionalization of 3-trifluoromethylpyrazoles was studied. DFT calculations of the cycloaddition

  使用 2,2,2-三氟重氮乙烷和苯乙烯基衍生物，通过一锅 (3 + 2) 环加成 - 异构化 - 氧化序列开发了一种容易获得 5-芳基-3-三氟甲基吡唑的方法。在温和的条件下可以获得多种官能团和良好的产率。此外，还研究了3-三氟甲基吡唑的官能化。环加成过渡态能量的 DFT 计算与实验观察到的反应性一致。