5,6-diphenyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine | 94908-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-diphenyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine
• 英文别名: 2.3-Diphenyl-3.4.5.6-tetrahydro-pyridin
• CAS: 94908-39-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: VIWZIIQSHVDIPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diphenyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到cis-2,3-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一般的立体控制合成顺式-2,3双取代的吡咯烷和哌啶

  摘要：

  据报道，从容易获得的无环前体制备顺式-2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的通用合成方法。关键反应涉及由C-3取代基控制的环状亚胺的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73710-5
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-4,5-diphenylpentanenitrile 在 RaNi 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到5,6-diphenyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  一般的立体控制合成顺式-2,3双取代的吡咯烷和哌啶

  摘要：

  据报道，从容易获得的无环前体制备顺式-2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的通用合成方法。关键反应涉及由C-3取代基控制的环状亚胺的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73710-5

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Arylation of Endocyclic 1‐Azaallyl Anions: Concise Synthesis of Unprotected Enantioenriched <i>cis</i>‐2,3‐Diarylpiperidines
  作者：Biao Zhang、Junhao Ruan、Daniel Seidel、Weijie Chen

  DOI：10.1002/anie.202307638

  日期：2023.9.4

  Unprotected cis-2,3-diarylpiperidines are synthesized from readily available piperidines in only three operations. The key step is a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between aryl halides and endocyclic 1-azallyl anions, elusive intermediates derived from the in situ deprotonation of 2-aryl-1-piperideines. This cross-coupling reaction can be achieved enantioselectively with a chiral mono-phosphine

  仅通过三个操作即可从容易获得的哌啶合成未保护的顺式-2,3-二芳基哌啶。关键步骤是芳基卤化物和环内 1-氮杂丙烯基阴离子之间的钯催化交叉偶联反应，这是源自 2-芳基-1-哌啶原位去质子化的难以捉摸的中间体。这种交叉偶联反应可以通过手性单膦配体对映选择性地实现。