benzyl 5-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate | 1208114-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: benzyl 5-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 1208114-05-9
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 346.309
• InChiKey: LAJXZKUOJACTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-trifluoromethyl-4-phenyl-1H-imidazol-5-ylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型[3 + 2]环加成反应在制备取代的咪唑中的应用及其在设计有效的DFG变构B-Raf抑制剂中的应用

  摘要：

  B-Raf蛋白激酶是RAS–RAF–MEK–ERK信号通路中的关键信号分子，在许多癌症中起着重要作用。B-Raf V600E突变代表已知的最常见的致癌激酶突变，并负责增加所有人类癌症中约7％的激酶活性，从而将B-Raf确立为抑制的重要治疗靶点。通过使用利用化学中心方法和合理结构设计的迭代程序，我们开发了新颖，有效和特异的B-Raf激酶变构抑制剂。在这里，我们介绍了利用关键的一锅，[3 + 2]环加成反应获得高度取代的咪唑及其在变构B-Raf抑制剂设计中的应用的有效而通用的化学方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.055
• 作为产物：
  描述：

  2-Trifluormethyl-4-phenyl-oxazolon-(5) 、 苄基氰基甲酸酯 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl 5-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型[3 + 2]环加成反应在制备取代的咪唑中的应用及其在设计有效的DFG变构B-Raf抑制剂中的应用

  摘要：

  B-Raf蛋白激酶是RAS–RAF–MEK–ERK信号通路中的关键信号分子，在许多癌症中起着重要作用。B-Raf V600E突变代表已知的最常见的致癌激酶突变，并负责增加所有人类癌症中约7％的激酶活性，从而将B-Raf确立为抑制的重要治疗靶点。通过使用利用化学中心方法和合理结构设计的迭代程序，我们开发了新颖，有效和特异的B-Raf激酶变构抑制剂。在这里，我们介绍了利用关键的一锅，[3 + 2]环加成反应获得高度取代的咪唑及其在变构B-Raf抑制剂设计中的应用的有效而通用的化学方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.055

文献信息

• PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5-MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS
  申请人：Spacefill Enterprises LLC

  公开号：US20180125848A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.
• US9833455B2
  申请人：——

  公开号：US9833455B2

  公开（公告）日：2017-12-05