4-Methyl-4-((E)-6-trimethylsilanyl-hex-4-enyl)-cyclohex-2-enone | 100741-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-4-((E)-6-trimethylsilanyl-hex-4-enyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-methyl-4-[(E)-6-trimethylsilylhex-4-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 100741-37-5
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: MRSUUAZSCDCEKA-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-4-((E)-6-trimethylsilanyl-hex-4-enyl)-cyclohex-2-enone 在 四氯化钛 作用下， 以77%的产率得到(4aR,8aR)-4a-Methyl-8-vinyl-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内向烯酮中添加不对称烯丙基硅烷的几何限制

  摘要：

  氟化物引发的和路易斯酸催化的烯丙基硅烷分子内烯丙基硅烷分子内加成的几何约束条件受动力学环大小偏好的支配。可以使用该方法制备包含相邻的季碳原子的分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94903-7
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 、 6-iodo-2-(E)-hexane trimethylsilane 生成 4-Methyl-4-((E)-6-trimethylsilanyl-hex-4-enyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  分子内向烯酮中添加不对称烯丙基硅烷的几何限制

  摘要：

  氟化物引发的和路易斯酸催化的烯丙基硅烷分子内烯丙基硅烷分子内加成的几何约束条件受动力学环大小偏好的支配。可以使用该方法制备包含相邻的季碳原子的分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94903-7

文献信息

• Diastereoselectivity in intramolecular additions of allylsilanes to enones
  作者：George Majetich、Jean Defauw、Ken Hull、Thomas Shawe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94930-x

  日期：1985.1

  The nature of the catalyst governs the stereochemical outcome in the formation of substituted hydrindanones and related species via intramolecular Sakurai condensations.

  催化剂的性质决定了通过分子内Sakurai缩合反应形成取代的氢吲哚和相关物质的立体化学结果。
• MAJETICH, G.;DEFAUW, J.;HULL, K.;SHAWE, T., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 39, 4711-4714
  作者：MAJETICH, G.、DEFAUW, J.、HULL, K.、SHAWE, T.

  DOI：——

  日期：——