[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-((S)-hydroxy-trimethylsilanyl-methyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 143827-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-((S)-hydroxy-trimethylsilanyl-methyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 143827-06-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: NYBSJAWJLIGYGR-DNIRFERGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Hydroxy-3-oxo-5-((2S,3S)-3-trimethylsilanyl-oxiranyl)-pentanoic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以60%的产率得到(3S,5R)-tert-butyl 3,5-dihydroxy-5-((2S,3S)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  New chiral blocks for introducing the side chain of HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  A couple of versatile building blocks (8 and 9) of the side chain portion found in many HMG-CoA reductase inhibitors have been prepared. The successful introduction of the side chain to an aromatic ring by 8 or 9 has been demonstrated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74684-3