methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-α-D-glucopyranoside | 760987-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 760987-63-1
• 化学式: C₄₃H₄₆O₈
• 分子量: 690.833
• InChiKey: XYEYBHJFCABNKJ-MHUNNFNASA-N

物化性质

• 沸点：
  763.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-α-D-glucopyranoside 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki–Miyaura coupling mediated deprotection as key to the synthesis of a fully lipidated malarial GPI disaccharide

  摘要：

  无配体钯催化的铃木-宫浦耦合反应将一种惰性的对溴苄醚转化为一种在DDQ下易降解的对-(3,4-二甲氧基苯基)苄醚，在此过程中引入了叠氮功能团。该策略作为合成完全脂质化的疟疾GPI二糖的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b407324j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯硼酸 、 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(((4-bromobenzyl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki–Miyaura coupling mediated deprotection as key to the synthesis of a fully lipidated malarial GPI disaccharide

  摘要：

  无配体钯催化的铃木-宫浦耦合反应将一种惰性的对溴苄醚转化为一种在DDQ下易降解的对-(3,4-二甲氧基苯基)苄醚，在此过程中引入了叠氮功能团。该策略作为合成完全脂质化的疟疾GPI二糖的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b407324j

文献信息

• The Dimethoxyphenylbenzyl Protecting Group: An Alternative to the <i>p</i>-Methoxybenzyl Group for Protection of Carbohydrates
  作者：Gregory M. Rankin、Isobel Maxwell-Cameron、Gavin F. Painter、David S. Larsen

  DOI：10.1021/jo4004184

  日期：2013.6.7

  to these reaction conditions. The selective cleavage of allyl, p-bromobenzyl, and PMB ethers in protected carbohydrates containing DMPBn ethers are also demonstrated. This work establishes the 4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl ether as an effective and robust alternative to p-methoxybenzyl as a protecting group for alcohols.

  建立了在酸性条件下裂解4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基（DMPBn）醚的可靠试剂体系。用TFA在无水CH 2 Cl 2和3,4-（亚甲二氧基）甲苯中作为阳离子清除剂处理DMPBn保护的单糖和假二糖，导致DMPBn醚的选择性裂解，从而以中等至高收率得到相应的脱保护产物。报道了显示烯丙基，苄基和对溴苄基醚，酯和糖苷键对这些反应条件稳定的实例。烯丙基，p的选择性裂解还证明了在含有DMPBn醚的受保护碳水化合物中的-溴苄基和PMB醚。这项工作建立4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基醚作为有效和健壮的替代p甲氧基苄基作为醇的保护基。