(4-([2,2’:6’,2’’-三联吡啶-4’-基)苯基)硼酸 | 381218-96-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (4-([2,2’:6’,2’’-三联吡啶-4’-基)苯基)硼酸
• 英文名称: 4'-(4-boronatophenyl)[2,2':6',2'']terpyridine
• 英文别名: (4-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)phenyl)boronic acid；4'-(4-boronophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4′-(4-boronatophenyl)[2,2′:6′,2″]terpyridine；4'-(4-boronato-phenyl)-2,2':6',2"-terpyridine；4′-(4-boronatophenyl)[2,2':6',2"]terpyridine；4-([2,2':6',2''-terpyridine]-4'-yl)-phenylboronic acid；4'-boronatopenyl[2,2':6',2'']terpyridine；[4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 381218-96-8
• 化学式: C₂₁H₁₆BN₃O₂
• 分子量: 353.188
• InChiKey: PZDWKAXANGABFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-([2,2’:6’,2’’-三联吡啶-4’-基)苯基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₅₀H₃₄Br₂N₆O₂
  参考文献：
  名称：

  具有室温荧光发射和光催化胺氧化活性的杂配/异金属 Sierpiński 三角形

  摘要：

  由于其光学和氧化还原特性，联吡啶 (bpy) 和三联吡啶 (tpy) 钌配合物在许多领域发挥着重要作用。在此，解释了两个联吡啶基和三联吡啶基钌 (II) 结构单元L1和L2的设计和合成。[Ru(bpy) 3 ] 2+功能化三角形S1和 Sierpiński 三角形S2通过L1与 Zn 2+离子的自组装以及L1和L2与 Zn 2的杂配自组装以几乎定量的产率合成+离子，分别。谢尔宾斯基三角S2包含配位金属 [Ru(bpy) 3 ] 2+、[Ru(tpy) 2 ] 2+和 [Zn(tpy) 2 ] 2+。根据胺氧化对超分子S1和S2的催化活性研究，在氙灯下1小时后，苄胺底物几乎完全转化为N-亚苄基苄胺衍生物。此外，观察到的含钌三联吡啶基超分子S2在环境温度下保持高发光性能。这一发现为三联吡啶基钌荧光材料和催化功能材料的合理分子设计开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00587
• 作为产物：
  描述：

  4'-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-2,2':6',2''-terpyridine 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (4-([2,2’:6’,2’’-三联吡啶-4’-基)苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双叔丁基钌配合物的交叉偶联反应：掺入和利用硼酸官能度的策略

  摘要：

  钯催化4'-（4-溴苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶（tpy-ϕ-Br）和4'-溴-2,2'：6'的Miyaura交叉偶联反应带有双（新戊基羟基乙二酸酯）二硼（B 2 neo 2）的2，2-吡啶（tpy-Br）导致了硼酸酯取代的叔吡啶配体L 1和L 2的首次报道。在叔吡啶基团和硼之间结合有苯环的配体L 1与过渡金属（例如铁和钌）反应，生成含有类似硼酸取代的叔吡啶L 3的配合物。杂配物[Ru（ttpy）L 3 ] 2+ 溴配合物[Ru（ttpy）（tpy-ϕ-Br）] 2+ 与B 2 neo 2 （ttpy = 4'-tolyl-2,2'：6' ，2″-叔吡啶）。  无法直接从L 2或从[Ru（ttpy）（tpy-Br）] 2制备与结构相关的配合物[Ru（ttpy）L 4 ] 2+（L 4 =吡啶4'-硼酸）。+，显然是由于竞争性加氢脱硼和溶剂分解作用。络合物[Ru（ttpy）L 3 ]

  DOI：

  10.1039/b103062k

文献信息

• 一种多三联吡啶金属有机配体化合物及其组 装的五元花环状超分子和制备
  申请人：中南大学

  公开号：CN111875642B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种基于三联吡啶金属配位的五元花环状超分子合成方法。该超分子由一种含有多个三联吡啶及金属钌的配体与过渡金属离子在溶剂中自驱动形成巨型五元花环状超分子。配体与过渡金属可精确的反应生成单一五聚产物，无其他副产物产生。配体及最终组装产物通过核磁、质谱、扫描电镜等测试进行了结构表征以及分子量的确定。该超分子具有较大的分子量和良好的溶解性能，分子结构具有对称性和美学性能，且能够实现凝胶化。
• Multicomponent Self-Assembly of Metallo-Supramolecular Macrocycles and Cages through Dynamic Heteroleptic Terpyridine Complexation
  作者：Shih-Yu Wang、Jyun-Yang Huang、Yen-Peng Liang、Yun-Jui He、Yu-Sheng Chen、Yi-Yang Zhan、Shuichi Hiraoka、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Yi-Tsu Chan

  DOI：10.1002/chem.201801753

  日期：2018.7.2

  metallocage was also realized by using two self‐recognizable tritopic building blocks. The photophysical study of the metallo‐supramolecules assembled from the d10 metal ions revealed intense ligand‐based photoluminescence in solution. The self‐assembly strategy described here provides an efficient methodology for building pre‐programmable, sophisticated supramolecular architectures furnished with photoactivity

  通过在6,6''-二（2,6-二甲氧基苯基）-取代的和未取代的基于联吡啶的配体的组合下，可以在环境条件下自发形成杂合镉（II）双（叔吡啶）络合物。在这种动态杂合剂络合的基础上，可以很容易地从预先设计的多组分系统中以定量产率组装各种金属-超分子大环化合物和笼子。互补的结扎增强了自我识别能力，有助于将四成分动态库的形状依赖型自分类分为两个明确定义的平行四边形。另外，纯合和杂合复合物之间的微妙的不稳定性导致定点选择性Cd II –Zn IISierpiński三角形中的重金属化。通过使用两个可自我识别的三位构造单元，也可以轻松构建十二面体四面体金属位点。由d 10个金属离子组装而成的金属超分子的光物理研究表明，溶液中存在强的基于配体的光致发光。此处描述的自组装策略为构建具有光活性的可预编程，复杂的超分子体系结构提供了一种有效的方法。
• Superaromatic terpyridines based on corannulene responsive to metal ions
  作者：Difeng Wu、Tao Shao、Jian Men、Xiaochuan Chen、Guowei Gao

  DOI：10.1039/c3dt52013g

  日期：——

  Two superaromatic terpyridine ligands (1 and 2) incorporating a corannulene unit at the 4′-position are reported. The optical and metal sensing properties of both ligands were investigated by the naked eye, and UV-vis and fluorescence spectroscopy in this work. In 1, the corannulene motif is directly connected to the 4′-phenylterpyridine domain, while in 2, the corannulene motif and the 4′-phenylterpyridine domain are separated by an acetylene linker. Both 1 and 2 can work as chemosensors for metal ions and display different optical responses to various metal ions. It is shown that both ligands exhibit a colorimetric sensing ability for Fe2+ through an obvious color change from colorless to magenta, and this color change can be observed easily by the naked eye. The addition of Fe2+ also leads to significant changes in the absorption spectra of the ligands. A characteristic red shift in the emission spectra is observed in the presence of Zn2+, which facilitates the discrimination of Zn2+ from other metal ions. In addition, density functional theory (DFT) and time-dependent-density functional theory (TD-DFT) calculations were performed and shown to be consistent with the observed experimental results.

  报道了两种在4′位含有碗烯单元的大环芳香性三联吡啶配体（1和2）。通过裸眼观察以及紫外-可见光谱和荧光光谱法研究了这两种配体的光学和金属离子传感性质。在1中，碗烯基团直接连接到4′-苯基三联吡啶域，而在2中，碗烯基团和4′-苯基三联吡啶域通过一个乙炔连接基团分开。1和2均可用作金属离子的化学传感器，并对不同金属离子显示出不同的光学响应。结果表明，这两种配体通过从无色到洋红色的明显颜色变化，展现出对Fe²⁺的可视化传感能力，这种颜色变化可以轻松地通过裸眼观察到。添加Fe²⁺还会导致配体吸收光谱的显著变化。在存在Zn²⁺的情况下，观察到发射光谱的特征红移，这有助于将Zn²⁺与其他金属离子区分开来。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）和含时密度泛函理论（TD-DFT）计算，结果与实验观察结果一致。
• Structural controlled pure metallo-triangular assembly through bisterpyridinyl Dibenzo[b,d]thiophene, Dibenzo[b,d]furan and Dibenzo[b,d]carbazole
  作者：Qianqian Liu、Xiaoyu Yang、Meng Wang、Die Liu、Mingzhao Chen、Tun Wu、Zhiyuan Jiang、Pingshan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.008

  日期：2019.4

  bis(terpyridine) ligand monomers L1-L3, having different bent angles, with metal ions (Zn2+ or Cd2+). The dibenzo[b,d]thiophene-containing ligand L3 assembled with the metal ions to form a single trimer, whereas the dibenzo[b,d]furan-containing ligand L2 and dibenzo[b,d]carbazole-containing ligand L1 formed a mixture of trimers and tetramers. Heteroatoms (N, O, S) significantly contributed to the molecular size

  通过一锅自组装的三个类似的双（三吡啶）配体单体L1 - L3（具有不同的弯曲角度）与金属离子（Zn 2+或Cd 2+）进行一锅自组装，构建了一个新的金属环族。含二苯并[ b，d ]噻吩的配体L3与金属离子组装形成一个三聚体，而含二苯并[ b，d ]呋喃的配体L2和含二苯并[ b，d ]咔唑的配体L1形成三聚体和四聚体的混合物。杂原子（Ñ，ö，S）由于双-三吡啶吡啶配体的弯曲角而显着地影响了组件的分子大小。
• Photocatalytic Atom Transfer Radical Addition to Olefins Utilizing Novel Photocatalysts
  作者：Errika Voutyritsa、Ierasia Triandafillidi、Nikolaos V. Tzouras、Nikolaos F. Nikitas、Eleftherios K. Pefkianakis、Georgios C. Vougioukalakis、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.3390/molecules24091644

  日期：——

  photoactive, ruthenium-based complexes bearing pyridine-quinoline or terpyridine ligands with extended aromatic conjugation. Our complexes were utilized in the atom transfer radical addition (ATRA) of haloalkanes to olefins, using bromoacetonitrile or bromotrichloromethane as the source of the alkyl group. The tailor-made ruthenium-based catalyst bearing the pyridine-quinoline bidentate ligand proved

  光催化是现代有机合成中一个快速发展的研究领域。在传统的光催化剂中，最常见的是基于钌或铱的金属配合物。在此，我们展示了两种带有吡啶-喹啉或三联吡啶配体并具有扩展芳香共轭的光活性钌基复合物的合成。我们的配合物用于卤代烷烃与烯烃的原子转移自由基加成 (ATRA)，使用溴乙腈或溴三氯甲烷作为烷基的来源。事实证明，在一系列金属配合物和有机催化剂中，带有吡啶-喹啉双齿配体的定制钌基催化剂是性能最好的光催化剂，可以有效地催化这两种反应。这些光催化原子转移协议可以扩展到广泛的烯烃。