2-propargyl-2-(3-oxobutyl)indan-1,3-dione | 73583-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-propargyl-2-(3-oxobutyl)indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Oxobutyl)-2-prop-2-ynylindene-1,3-dione
• CAS: 73583-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GKOSLHYUPAKJPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propargyl-2-(3-oxobutyl)indan-1,3-dione 在 L-脯氨酸 sodium hydrogen telluride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (4aS,9aR)-9a-Prop-2-ynyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-2H-fluorene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Gibbane框架的对映选择性合成

  摘要：

  由茚-1,3-二酮制备的具有对称对称镜面的三酮（1）已通过L-脯氨酸催化的不对称醛醇缩合而对映选择性地转化为吉本烷骨架。

  DOI：

  10.1039/c39810000635
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 丁烯酮 、 3-溴丙炔 生成 2-propargyl-2-(3-oxobutyl)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Gibbane框架的对映选择性合成

  摘要：

  由茚-1,3-二酮制备的具有对称对称镜面的三酮（1）已通过L-脯氨酸催化的不对称醛醇缩合而对映选择性地转化为吉本烷骨架。

  DOI：

  10.1039/c39810000635

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of meso-1,3-Diones: Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclohexenones
  作者：Keiji Mori、Takuya Katoh、Tohru Suzuki、Takuya Noji、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.200905271

  日期：2009.12.14

  Chiral effectiveness: The title transformation is applicable to a wide variety of substrates to give chiral cyclohexenones in high yields and with excellent enantioselectivity (see scheme). To clarify the origin of the enantioselectivity ONIOM calculations were carried out

  手性有效性：标题转化适用于多种底物，以高收率和优异的对映选择性（参见方案）获得手性环己烯酮。为了弄清对映选择性的起源，进行了ONIOM计算
• Desymmetrisation of <i>meso</i>-diones promoted by a highly recyclable polymer-supported chiral phosphoric acid catalyst
  作者：Lidia Clot-Almenara、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c7ra13471a

  日期：——

  A polystyrene-supported BINOL-derived chiral phosphoric acid has been applied to the desymmetrisation of meso-diones to produce enantioenriched cyclohexenones. The catalytic resin has proven highly active and robust, giving rise to Hajos–Parrish or Wieland–Miescher type products in good yields and enantioselectivities, while allowing for extended recycling.

  聚苯乙烯负载的 BINOL 衍生的手性磷酸已被应用于内消旋二酮的去对称化，以生产对映体富集的环己烯酮。该催化树脂已被证明具有高活性和稳定性，能够以良好的收率和对映选择性产生 Hajos-Parrish 或 Wieland-Miescher 型产品，同时允许延长回收期。
• 9a-Propargyl-1,2,3,9-tetrahydrofluorene-3,9-dione
  作者：K. Chinnakali、H.-K. Fun、D. Rajagopal、S. Swaminathan、K. Sriraghavan

  DOI：10.1107/s0108270199001857

  日期：1999.7.15

  In the title compound, C16H12O2, the six-membered ring adopts a half-chair conformation and the fused five-membered ring is in a conformation between flattened sofa and half-chair. The propargyl residue is twisted diagonally towards the five-membered ring. In the solid state, the propargyl group is involved in C-H ... O intermolecular hydrogen bonds to form an infinite one-dimensional chain along the a axis.
• Enantioselective synthesis of the gibbane framework
  作者：Seiichi Takano、Chiyoshi Kasahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39810000635

  日期：——

  The triketone (1), possessing a mirror plane of symmetry, prepared from indane-1,3-dione, has been transformed into the gibbane framework enantioselectively by asymmetric aldolization catalysed by L-proline.

  由茚-1,3-二酮制备的具有对称对称镜面的三酮（1）已通过L-脯氨酸催化的不对称醛醇缩合而对映选择性地转化为吉本烷骨架。