(Z)-2-(1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1217436-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2-(1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(Z)-1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1217436-00-4
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₃
• 分子量: 274.168
• InChiKey: CSGJUFAZBQMVFP-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-和β，β-二取代不饱和硼酸酯的Rh催化不对称氢化。

  摘要：

  已经开发了由Rh-（S）-DTBM-Segphos络合物催化的α，β-不饱和硼酸酯的高度对映选择性氢化。（Z）-α，β-和β，β-二取代的底物都可以成功氢化，以提供具有优异对映选择性（最高ee为98％）的手性硼酸酯。此外，将获得的手性硼酸酯作为重要的通用合成中间体成功地转化为相应的手性醇，胺和其他重要的具有对映选择性的重要衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202000703
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (Z)-2-(1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  α，β-和β，β-二取代不饱和硼酸酯的Rh催化不对称氢化。

  摘要：

  已经开发了由Rh-（S）-DTBM-Segphos络合物催化的α，β-不饱和硼酸酯的高度对映选择性氢化。（Z）-α，β-和β，β-二取代的底物都可以成功氢化，以提供具有优异对映选择性（最高ee为98％）的手性硼酸酯。此外，将获得的手性硼酸酯作为重要的通用合成中间体成功地转化为相应的手性醇，胺和其他重要的具有对映选择性的重要衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202000703

文献信息

• Olefin functionalization/isomerization enables stereoselective alkene synthesis
  作者：Chen-Fei Liu、Hongyu Wang、Robert T. Martin、Haonan Zhao、Osvaldo Gutierrez、Ming Joo Koh

  DOI：10.1038/s41929-021-00658-2

  日期：——

  Despite tremendous efforts aimed at devising methods for stereoselective alkene synthesis, critical challenges are yet to be addressed. Direct access to a diverse range of 1-aryl(boryl)-1-methyl-functionalized tri- and tetrasubstituted trans alkenes, entities that are prevalent in many important molecules, through a catalytic manifold from readily available α-olefin substrates remains elusive. Here

  尽管在设计立体选择性烯烃合成方法方面付出了巨大努力，但仍有待解决的关键挑战。通过来自现成的 α-烯烃底物的催化歧管直接获得各种 1-芳基（硼基）-1-甲基官能化的三和四取代的反式烯烃（在许多重要分子中普遍存在的实体）仍然难以捉摸。在这里，我们证明催化量的非贵重N-杂环卡宾-Ni(I) 配合物与空间庞大的碱基结合促进位点和反式单取代烯烃与多种亲电子试剂的选择性结合，以高达 92% 的产率和 >98% 的区域和立体选择性提供三取代和四取代烯烃。该协议适用于制备碳和杂原子取代的 C=C 键，与现有的转换相比具有明显的优势。通过生物活性化合物的简洁立体选择性合成突出了实用性。
• Spiro(phosphoamidite) ligand (SIPHOS)/Cu(OTf) 2 -catalyzed highly regio- and stereo-selective hydroborations of internal alkynes with diborane in water
  作者：Qing-Qing Xuan、Ya-Hui Wei、Qiu-Ling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.031

  日期：2017.6

  Abstract The highly regio- and stereoselective hydroborations of unactivated internal alkynes with diboron compound catalyzed by Cu(OTf) 2 with spiro(phosphoamidite) as ligand in the presence of Cs 2 CO 3 in water was developed. This protocol was applied efficiently in the aqueous synthesis of multi-substituted vinylboranes.

  摘要研究了在水中Cs 2 CO 3存在下，Cu（OTf）2与螺（磷酰胺）为配体催化的二硼化合物催化的未活化内炔烃的高度区域选择性和立体选择性硼氢化反应。该方案有效地应用于多取代乙烯基硼烷的水合成中。
• Bis(imidazoline-2-thione)–copper(i) catalyzed regioselective boron addition to internal alkynes
  作者：Hye Ryung Kim、Il Gu Jung、Kihyun Yoo、Kwonho Jang、Eun Sun Lee、Jaesook Yun、Seung Uk Son

  DOI：10.1039/b919515g

  日期：——

  New catalytic systems based on a bis(1,3-disubstituted imidazoline 2-thione)–copper complex have been developed for the highly regioselective boration of internal alkynes.

  我们开发了基于双（1,3-二取代咪唑啉-2-硫酮）â铜复合物的新型催化系统，用于高区域选择性地溴化内部炔烃。