1,4-bis-(4-acetoxy-phenyl)-butane | 102553-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1,4-bis-(4-acetoxy-phenyl)-butane
• 英文别名: 1,4-Bis-(4-acetoxy-phenyl)-butan
• CAS: 102553-76-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: QZVXWRLZJARDTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)-氯乙烷 在 乙醚 、 氢碘酸 、 magnesium 作用下， 生成 1,4-bis-(4-acetoxy-phenyl)-butane
  参考文献：
  名称：

  132.罗汉果酸。合成6-和7-甲氧基-1：12-二甲基八氢菲-1-羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000633

文献信息

• Overcoming the limitations of Kolbe coupling with waveform-controlled electrosynthesis
  作者：Yuta Hioki、Matteo Costantini、Jeremy Griffin、Kaid C. Harper、Melania Prado Merini、Benedikt Nissl、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.adf4762

  日期：2023.4.7

  The Kolbe reaction forms carbon-carbon bonds through electrochemical decarboxylative coupling. Despite more than a century of study, the reaction has seen limited applications owing to extremely poor chemoselectivity and reliance on precious metal electrodes. In this work, we present a simple solution to this long-standing challenge: Switching the potential waveform from classical direct current to

  科尔贝反应通过电化学脱羧偶联形成碳-碳键。尽管研究了一个多世纪，但由于化学选择性极差且依赖贵金属电极，该反应的应用有限。在这项工作中，我们针对这一长期存在的挑战提出了一个简单的解决方案：将电位波形从经典直流电切换为快速交替极性，使各种官能团兼容，并使反应能够在可持续的碳基电极（无定形碳）上进行。这一突破使得人们能够获得有价值的分子，从有用的非天然氨基酸到有前景的聚合物构建模块，这些分子来自容易获得的羧酸，包括生物质衍生的酸。初步机理研究表明波形在调节电极周围局部 pH 值中的作用以及丙酮作为 Kolbe 反应的非常规反应溶剂的关键作用。