(2R,3R)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxyflavan-3-yl glutarate | 666233-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxyflavan-3-yl glutarate
• 英文别名: 5-[[(2R,3R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 666233-43-8
• 化学式: C₄₈H₄₄O₉
• 分子量: 764.872
• InChiKey: HQPKTTNPINWEIZ-GLYYOXEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2''-ethoxyethoxy)flavan-3-ol 、 (2R,3R)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxyflavan-3-yl glutarate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-4-ethoxyethyloxyflavan-3-yl (2R,3R)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxyflavan-3-yl glutarate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Part 4. The Synthesis of Procyanidin B1 and B4: TMSOTf-catalyzed Cyclization of Catechin and Epicatechin Condensation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s37
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(2R,3R)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxyflavan-3-yl glutarate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Part 4. The Synthesis of Procyanidin B1 and B4: TMSOTf-catalyzed Cyclization of Catechin and Epicatechin Condensation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s37