(S,E)-5-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-3-en-2-yl carbamate | 1449117-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-5-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-3-en-2-yl carbamate
• CAS: 1449117-87-6
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₄S
• 分子量: 477.379
• InChiKey: FDIOLBRGMCOSJO-UJAVWCLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-3-en-2-yl carbamate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9,10-Didehydroergoline-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的全合成

  摘要：

  完成了麦角酸的全合成。我们合成的关键特征包括通过使用Evans aldol反应在烯丙基位置立体定位中心的立体选择性构建，以及具有闭环易位和分子内Heck反应的顺序过程以构建C和D环。

  DOI：

  10.1021/ol4019562
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-bromo-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-en-1-yl)-1H-indole 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S,E)-5-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-3-en-2-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  麦角酸全合成的校正

  摘要：

  已从报道的化合物20（S33），21（S35），22（S37）和29（S41）的1 H NMR光谱中除去溶剂峰。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱和校正的产率计算出的纯度如下：20（98％纯度，80％产率），21（97％纯度，91％产率），22（97％纯度，94％产率），29（98％纯度，72％产率）。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。

  DOI：

  10.1021/ol500159h

文献信息

• Correction to Total Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Satoshi Umezaki、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol502316x

  日期：2014.9.5

  In the correction published for the paper: Total Synthesis of Lysergic Acid, Org. Lett.2013, 15, 4230, we included spectra for compound 22 that had been generated from an FID file which was not the original. We now provide a full Supporting Information file containing the correct spectra for 22, generated from the original FID file. Complete file containing spectra for compound 22 generated from the

  在为该论文发表的更正中：麦角酸的全合成，Org。来吧 2013年，15年，4230年，我们包括了化合物22的光谱，这些光谱是从FID文件生成的，而不是原始文件。现在，我们提供了一个完整的Supporting Information文件，其中包含从原始FID文件生成的22个正确的光谱。包含从原始FID文件生成的化合物22光谱的完整文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。包含化合物22光谱的完整文件从原始FID文件生成。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。