((R)-1-{(2S,5R)-5-[(R)-1-((1S,2R,3S,6R,7R,10S,12S,15S,16R)-2,6,15-Trimethyl-5,14-dioxo-12-propyl-4,13,19,20-tetraoxa-tricyclo[14.2.1.17,10]icos-3-yl)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 482626-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: ((R)-1-{(2S,5R)-5-[(R)-1-((1S,2R,3S,6R,7R,10S,12S,15S,16R)-2,6,15-Trimethyl-5,14-dioxo-12-propyl-4,13,19,20-tetraoxa-tricyclo[14.2.1.17,10]icos-3-yl)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 482626-62-0
• 化学式: C₃₈H₆₅NO₉
• 分子量: 679.935
• InChiKey: RHGRRWXOIQIFCJ-HWQBPYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-{(2S,5R)-5-[(R)-1-((1S,2R,3S,6R,7R,10S,12S,15S,16R)-2,6,15-Trimethyl-5,14-dioxo-12-propyl-4,13,19,20-tetraoxa-tricyclo[14.2.1.17,10]icos-3-yl)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(1R,2R,5S,6R,7S,10R,11S,14S,16S)-5-{(R)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Amino-pentyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-2,6,11-trimethyl-14-propyl-4,13,19,20-tetraoxa-tricyclo[14.2.1.17,10]icosane-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-607 的立体选择性合成

  摘要：

  通过连接两个羟基酸组分合成了大环内酯类抗生素 pamamycin-607。通过β-烷氧基乙烯基酮中间体和β-烷氧基甲基丙烯酸酯底物的自由基环化反应立体选择性地制备了分子中的三个顺式2、5-二取代四氢呋喃环。合成的关键步骤的特征是在 β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应中主要生成苏式产物。

  DOI：

  10.1021/ja0279646
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]propanoic acid 在 乙酸铵 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 ((R)-1-{(2S,5R)-5-[(R)-1-((1S,2R,3S,6R,7R,10S,12S,15S,16R)-2,6,15-Trimethyl-5,14-dioxo-12-propyl-4,13,19,20-tetraoxa-tricyclo[14.2.1.17,10]icos-3-yl)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-607 的立体选择性合成

  摘要：

  通过连接两个羟基酸组分合成了大环内酯类抗生素 pamamycin-607。通过β-烷氧基乙烯基酮中间体和β-烷氧基甲基丙烯酸酯底物的自由基环化反应立体选择性地制备了分子中的三个顺式2、5-二取代四氢呋喃环。合成的关键步骤的特征是在 β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应中主要生成苏式产物。

  DOI：

  10.1021/ja0279646