8,14-dimethoxy<2^11,12><4.2>metacyclophane | 136559-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8,14-dimethoxy<2^11,12><4.2>metacyclophane
• 英文别名: (2S,5R)-7,18-dimethoxytetracyclo[13.3.1.16,10.02,5]icosa-1(18),6,8,10(20),15(19),16-hexaene
• CAS: 136559-29-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: NSWXAZLBVAKHFT-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,14-dimethoxy<2^11,12><4.2>metacyclophane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(2R,5S)-2,5,8,17-Tetrabromo-7,18-dimethoxy-tricyclo[13.3.1.1^6,10]icosa-1(19),6,8,10(20),15,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  行为[2。溴化反应中的n ]个亚甲基环芳烃稠合的环丁烷环

  摘要：

  二甲氧基[2.2]间环phane主要给出四氢py结构，其他[2]。在与溴的反应中，n ]间环phane衍生物（n = 3-5）产生了芳香溴化物，如拟ipso和/或拟邻二溴。他们还通过环丁烷开环得到苄基溴。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01173-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4-methoxyphenyl)butane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 8,14-dimethoxy<2^11,12><4.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  利用甲氧基的空间效应，通过分子内[2 + 2]光环加成立体选择性合成间桥和三桥环烷

  摘要：

  通过[2 + 2]光环加成法以61 – 87％的产率立体选择性地获得了二甲氧基[n.2]甲基环环烷9（n = 2、3、4、5和6）和10。当n ＝ 3-6时，它们的构象不包括顺式，而二甲氧基[2.2]间环phane以顺式和反式异构体的比例为4：3的混合物形式存在。减少桦木含量后，成功地以59 – 94％的收率获得了[n.4]个亚甲基环烷11（n = 2-6）。当n ＝ 2-4为反或n ＝ 5且6为syn时，它们的构象。二羟基[n.4]甲基环已烷16（n = 2-6）和二羟基[n.2]甲基环已烷17（n = 4、5和6）的收率分别为93-100 ％和78-95 ％甲氧基脱甲基后。的构象图16和17与相应的二甲氧基甲基环环烷相同。与单体酚一样，16和17中酚基的酸度较低。在通过三氟甲磺酸酯18进行烯化和乙烯基化后，在25 ℃下，亚环烷19和21分别立体选择性地得到三桥[n.2.2]（1,3,4）环烷20和22立体产率为65

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89568-5

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of Dimethoxy[2.<i>n</i>]metacyclophanes
  作者：Yukihiro Okada、Shunsuke Mabuchi、Masaki Kurahayashi、Jun Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1991.1345

  日期：1991.8

  Dimethoxy[2.n]metacyclophanes were obtained in 46–68% yields through [2 + 2] photocycloaddition of corresponding styrene derivatives. These metacyclophanes were assigned to be of syn-conformation (n = 3, 4, 5, and 6) or the mixture of syn- and anti-conformers with the syn/anti ratio of 4/3 (n = 2).

  通过相应苯乙烯衍生物的 [2 + 2] 光环加成，以 46-68% 的产率获得二甲氧基 [2.n] 环芳烃。这些 metacyclophanes 被指定为顺式构象 (n = 3、4、5 和 6) 或顺式和反顺式构象的混合物，顺/反比为 4/3 (n = 2)。
• Chloromethylation of syn -[2. n ]metacyclophanes and application toward multi-bridged cyclophane synthesis
  作者：Yukihiro Okada、Masatoshi Kaneko、Jun Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01868-2

  日期：2001.1

  Dimethoxy[2.n]metacyclophanes (n=3–5) gave the pseudo-ipso or pseudo-ortho products of dichlorides by chloromethylation. Dichlorides were converted to furnish multi-bridged cyclophanes by changing the chloromethyl group to a vinyl group.

  二甲氧基[2。n ]甲基环已烷（n = 3-5）通过氯甲基化反应生成二氯化物的拟ipso或拟邻位产物。通过将氯甲基基团改变为乙烯基基团，将二氯化物转化为多桥联环烷。
• The formylation of syn-[2.n]metacyclophanes and application to multi-bridged cyclophane synthesis
  作者：Yukihiro Okada、Masatoshi Kaneko、Jun Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00021-1

  日期：2001.3

  Dimethoxy[2.n]metacyclophanes (n=2-5) were formylated to produce pseudo-ipso and/or pseudo-ortho dialdehydes. The formyl group was transformed to a cinnamyl group to furnish multi-bridged cyclophanes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.