methyl 3-{2-[1-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]ethylamino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 909708-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-{2-[1-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]ethylamino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• CAS: 909708-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₅
• 分子量: 344.327
• InChiKey: ARUJRYYFRRAAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{2-[1-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]ethylamino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 在 吡啶 、 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-[2-(5-cyano-1,3,4-oxadiazol-2-ylamino)ethyl]-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.

  DOI：

  10.1021/ja0612549
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-{2-[(2-(2-methoxy-2-oxoacetyl)hydrazino)carboxamido]ethyl}-1H-indole-1-carboxylate 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到methyl 3-{2-[1-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]ethylamino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.

  DOI：

  10.1021/ja0612549