[(1S,3S)-3-(2-Cyano-ethylcarbamoyl)-cyclopentyl]-carbamic acid benzyl ester | 180323-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,3S)-3-(2-Cyano-ethylcarbamoyl)-cyclopentyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 180323-39-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: AJSYVASECDUFML-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S)-3-(2-Cyano-ethylcarbamoyl)-cyclopentyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (1S,3S)-3-Amino-cyclopentanecarboxylic acid (2-carbamimidoyl-ethyl)-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗生素脒霉素四种立体异构体的不对称合成及构效关系第1部分：合成

  摘要：

  天然脒霉素 ((1R, 3S) ‐14) 及其三种立体异构体是由同手性 3-氧代环戊烷羧酸 (1a) 通过不对称方法合成的，该方法基于不对称还原胺化反应生成甲基顺式 - N- (1 - 苯乙基) ) -3-氨基环戊烷羧酸盐 (3b)，通过旋光 N-(1-苯乙基) -3-亚氨基环戊烷羧酸甲酯 (2b) 生成 14 的顺式异构体。 光学纯的反式-3-氨基环戊烷羧酸 (4a) ) 由同手性酮酸 1a 通过 3-羟基-亚氨基环戊烷羧酸 (5a) 的不对称还原胺化获得，并产生 14 的反式异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290605
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸,N-(2-氯-6-甲基苯甲酰)-4-[(2,6-二氯苯甲酰)氨基]-,2-(二乙胺基)乙基酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 [(1S,3S)-3-(2-Cyano-ethylcarbamoyl)-cyclopentyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗生素脒霉素四种立体异构体的不对称合成及构效关系第1部分：合成

  摘要：

  天然脒霉素 ((1R, 3S) ‐14) 及其三种立体异构体是由同手性 3-氧代环戊烷羧酸 (1a) 通过不对称方法合成的，该方法基于不对称还原胺化反应生成甲基顺式 - N- (1 - 苯乙基) ) -3-氨基环戊烷羧酸盐 (3b)，通过旋光 N-(1-苯乙基) -3-亚氨基环戊烷羧酸甲酯 (2b) 生成 14 的顺式异构体。 光学纯的反式-3-氨基环戊烷羧酸 (4a) ) 由同手性酮酸 1a 通过 3-羟基-亚氨基环戊烷羧酸 (5a) 的不对称还原胺化获得，并产生 14 的反式异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290605