Ethyl 4-cyclohexylidene-3-oxobutanoate | 76842-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-cyclohexylidene-3-oxobutanoate
• CAS: 76842-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: AZTDZJVFFJTJNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-cyclohexylidene-3-oxobutanoate 在 dirhodium tetraacetate 水 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Ethyl 2-oxo-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)- and Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Carbon-Hydrogen Bond Insertions with Metal Carbenoids Derived from Diazo Ketones

  摘要：

  在Rh(II)和Cu(I)催化剂存在的情况下，重氮酮的分解产物以高收率形成C-H键插入产物。研究了结构变化对重氮酮的分子内和跨环C-H插入的影响。使用了15种不同结构类型的手性催化剂来检验插入的对映选择性。在所有情况下，对映选择性都很低。与重氮酯和重氮酰胺的插入相比，重氮酮的插入的对映选择性较差，这归因于两个因素：重氮酯和重氮酰胺产生的氧代碳烯通过羰基与杂原子的共振来稳定。此外，为达到分子内插入的过渡态必须克服的构象约束比起自重氮酮派生的碳烯而言，自重氮酯和酰胺派生的碳烯具有更低的旋转能垒，导致重氮酮插入的过渡态更早，因此选择性更低。

  DOI：

  10.1135/cccc19991807
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到Ethyl 4-cyclohexylidene-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  4-二苯基膦酰基-2-氧代丁酸乙酯：合成γ，δ-不饱和β-酮酸酯的方便试剂

  摘要：

  通过与氧化膦中的二价阴离子反应，可以将醛类和酮类转化为γ，δ-不饱和-β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80252-8

文献信息

• Becher, Jan; Brondum, Klaus; Hansen, Poul, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 795 - 798
  作者：Becher, Jan、Brondum, Klaus、Hansen, Poul、Jacobsen, Jens Peter

  DOI：——

  日期：——
• GOORBERGH J. A. M. VAN DEN; GEN A. VAN DER, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 37, 3621-3624
  作者：GOORBERGH J. A. M. VAN DEN、 GEN A. VAN DER

  DOI：——

  日期：——
• BECHER, JAN;VRZHUSTONDUM, KLAUS;NANSEN, POUL;JACOBSEN, JENS PETER, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 795-798
  作者：BECHER, JAN、VRZHUSTONDUM, KLAUS、NANSEN, POUL、JACOBSEN, JENS PETER

  DOI：——

  日期：——