N-(2-bromotetrafluoroethyl)pyrazole | 900534-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-bromotetrafluoroethyl)pyrazole
• 英文别名: 1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-pyrazole；1H-Pyrazole, 1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-；1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)pyrazole
• CAS: 900534-75-0
• 化学式: C₅H₃BrF₄N₂
• 分子量: 246.99
• InChiKey: KDNZISNUDCDJGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-67 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromotetrafluoroethyl)pyrazole 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到sodium 2-(pyrazolyl-1-yl)tetrafluoroethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  五元含氮杂环的N-（2-溴四氟乙基）衍生物

  摘要：

  已经进行了在环中含有1-3个氮原子的五元杂环的N-（2-溴四氟乙基）衍生物的合成。已经研究了这些化合物与各种含硫亲核试剂的反应，并获得了相应的硫化物，砜和亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.07.005
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(3,3-dimethyl-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl)-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-pyrazole 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到N-(2-bromotetrafluoroethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  环状全氟化碘与亲电试剂的意外反应性†

  摘要：

  我们发现，环状全氟化碘与亲电子试剂（E + = Br，Cl，F，I）反应，得到全氟E–R F化合物。此反应是出乎意料的，因为全氟化环状iodanes被认为通常与亲核试剂反应的亲电试剂（例如女- = SR，OR），得到努-R ˚F产品。对于由回旋加速器产生的[ 18 F]氟化物获得的[ 18 F] XeF 2制备的含[ 18 F] CF 3 CF 2的化合物，证明了这种新转化的效用。

  DOI：

  10.1039/c8cc04558e

文献信息

• Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl
  作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201503531

  日期：2016.1.4

  A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。
• Nucleophilic Tetrafluoroethylation Employing in Situ Formed Organomagnesium Reagents
  作者：Alena Budinská、Jiří Václavík、Václav Matoušek、Petr Beier

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02890

  日期：2016.11.18

  Tetrafluoroalkyl bromides are metalated with equimolar iPrMgCl·LiCl (Turbo Grignard) to form organomagnesium compounds which are stable at low temperatures and react with various electrophiles (aldehydes, ketones, CO2, cyclic sulfate and sulfamidate, N-sulfonylimines, nitrone, chlorophosphate, nonaflyl azide) to afford novel functionalized tetrafluoroethylene-containing products. Ease of operation

  Tetrafluoroalkyl溴化物用等摩尔金属化我PrMgCl·LiCl（涡轮格利雅），以形成有机镁在低温下是稳定的，与各种亲电反应（醛，酮，CO的化合物2，环硫酸酯和磺酰胺酯，Ñ -sulfonylimines，硝酮，氯磷酸，叠氮化物）以提供新颖的官能化的含四氟乙烯的产物。易于操作，出色的选择性，高亲核性和增强的反应物种稳定性以及广泛的底物范围构成了极具吸引力的亲核四氟乙基化方案，可提供独特的合成构件。
• N-Polyfluoro(trimethylsilyl)ethyl azole derivatives
  作者：Kirill I. Petko、Sergey Y. Kot、Lev M. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.01.008

  日期：2008.4

  A facile synthetic route to N-polyfluoro(trimethylsilyl)ethyl azole derivatives was developed starting from N-bromo(chloro)polyfluoroethyl-substituted azoles. The silanes thus obtained were reacted with various electrophiles in the presence of the fluoride ion to yield the corresponding fluorinated carbinols, ketones, carboxylic acids, and methyl dithiocarboxylates as well as N-pentafluoroethylbenzimidazole

  从N-溴（氯）多氟乙基取代的唑开始，开发了一种容易的合成路线，以合成N-多氟（三甲基甲硅烷基）乙基唑衍生物。如此获得的硅烷在氟离子存在下与各种亲电试剂反应，得到相应的氟化甲醇，酮，羧酸和二硫代羧酸甲酯以及N-五氟乙基苯并咪唑。
• Regioselective Fluoroalkylarylation of Enamides Enabled by an Iron-Catalyzed Multicomponent Radical Cross-Coupling Strategy
  作者：Ángel Rentería-Gómez、Macayla Guerrero、Mireya Ramirez-Lopez、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03059

  日期：2023.10.13

  strategy for the rapid construction and diversification of compounds. In this vein, multicomponent cross-coupling reactions (MC-CCR) can provide an efficient synthetic route to build molecular complexity. In this work, we report the first iron-catalyzed three-component fluoroalkylarylation of enamides via selective formation and trapping of α-amide radicals under mild conditions and fast reaction times

  氟烷基化化合物是农用化学品、药物和材料中的重要实体。烯烃的催化二碳官能化代表了化合物快速构建和多样化的强大策略。在这方面，多组分交叉偶联反应（MC-CCR）可以提供有效的合成途径来构建分子复杂性。在这项工作中，我们报告了第一个铁催化的烯酰胺三组分氟烷基芳基化反应，通过在温和条件和快速反应时间内选择性形成和捕获α-酰胺自由基。该反应可耐受多种市售芳基格氏试剂和氟代烷基卤化物。最后，使用可去除的邻苯二甲酰亚胺基团提供了制备高价值的γ-二氟烷基化胺的有效策略。
• Expanding the chemical space of enol silyl ethers: catalytic dicarbofunctionalization enabled by iron catalysis
  作者：Dinabandhu Sar、Shuai Yin、Jacob Grygus、Ángel Rentería-Gómez、Melanie Garcia、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1039/d3sc04549h

  日期：——

  time, hetero(aryl) Grignard reagents to promote selective dicarbofunctionalization of enol silyl ethers. From a broader perspective, this work expands the synthetic utility of enol silyl ethers and establishes bisphosphine–iron catalysis as enabling technology capable of orchestrating selective C–C bond formations with short-lived α-silyloxy radicals with practical implications towards sustainable chemical

  烯醇甲硅烷基醚是用途广泛、坚固且易于获得的底物，广泛用于化学合成。然而，这些基序的常规反应性仅限于与亲电伴侣的经典双电子（2-e）烯醇化物型化学，或作为单电子（1-e）反应性中的自由基受体，在这两种情况下，导致排他性α-羰基的单官能化。在此，我们描述了一种温和、快速且操作简单的一步方案，该方案结合了容易获得的氟烷基卤化物、硅烯醇醚，以及首次杂（芳基）格氏试剂，以促进烯醇硅醚的选择性二碳官能化。从更广泛的角度来看，这项工作扩展了烯醇甲硅烷基醚的合成用途，并将双膦-铁催化确立为一种能够利用短命α-甲硅烷氧基自由基协调选择性C-C键形成的技术，对可持续化学合成具有实际意义。