N-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine | 1584632-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 1584632-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂
• 分子量: 218.274
• InChiKey: ZBABDAOKPIRZFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  探索 TsrM 的生物合成潜力，一种 B12 依赖性自由基 SAM 甲基转移酶催化非自由基反应

  摘要：

  TsrM 是一种 B 12依赖性自由基 SAM 酶，可催化从碳原子到亲核原子的甲基化反应，使其成为一种独特且用途广泛的烷化剂。TsrM 能够直接转移吲哚环反应性较低的碳原子上的甲基，并在其底物上安装几个甲基。因此，通过显着催化非自由基反应，TsrM 在自由基 SAM 酶中具有独特的特性。（SAM：S-腺苷-L-蛋氨酸）。

  DOI：

  10.1002/chem.202200627
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 2-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以80%的产率得到N-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联串联脱保护/环化反应：在吲哚[2,3- a ]喹啉z啶类化合物的合成中的应用

  摘要：

  描述了烯丙基上的对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉的帕拉多催化的串联脱保护/环化反应。第一步是原位生成脱保护的四氢-β-咔啉，然后通过中间的π-烯丙基Pd（II）衍生物对丙二烯官能团进行环化。该反应导致在各种手性吲哚tetracycles的合成（主要是吲哚并[2,3一]喹嗪衍生物）呈递的乙烯基功能。

  DOI：

  10.1021/ol500448j

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral Polycyclic Indolic Architectures through Pd⁰-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes
  作者：Valérian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201500273

  日期：2015.6.1

  Enantioenriched N‐allyl tetrahydro‐β‐carbolines were prepared by chiral phosphoric acid‐catalyzed Pictet–Spengler reactions. The compounds undergo Pd0‐catalyzed cyclizations through a tandem deprotection/cyclization process. The regioselectivity of the attack is controlled by the chain length and by the substitution pattern of the allene function. Products resulting from 5‐exo‐ or 6‐exo‐attack were obtained

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。
• Self-Relay Gold(I)-Catalyzed Pictet-Spengler/Cyclization Cascade Reaction for the Rapid Elaboration of Pentacyclic Indole Derivatives
  作者：Valérian Gobé、Pascal Retailleau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201503941

  日期：2015.12.1

  Gold‐catalyzed cascade reactions allow the rapid elaboration of pentacyclic indolo[2,3‐a]quinolizidines from N‐allyl tryptamines and ortho‐alkynylarylaldehydes. The tandem process combines a gold‐catalyzed Pictet‐Spengler reaction and a cyclization occurring concomitantly with an allyl transfer from the nitrogen atom to the stilbene function. Various substituted allyls were successfully transferred

  金催化的级联反应可快速合成N-烯丙基色胺和邻炔基芳基醛中的五环吲哚[2,3- a ]喹唑烷。串联过程结合了金催化的Pictet-Spengler反应和伴随从氮原子到二苯乙烯官能团的烯丙基转移而发生的环化反应。成功地转移了各种取代的烯丙基，从而提供了高非对映选择性的典型产物，产率为60-98％。带有丁烯醇链的色胺在高非对映选择性下会进一步环化成手性半胱氨酸。
• Synthesis of Spiroindolenines via Regioselective Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of <i>N</i> -Propargyl Tryptamines
  作者：Valentin Magné、Angela Marinetti、Vincent Gandon、Arnaud Voituriez、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.201700932

  日期：2017.11.23

  N-Propargyl tryptamines bearing N-substituents such as propargyl, allyl, alkyl or benzyl groups undergo regioselective gold-catalyzed cyclizations to the corresponding spiroindolenines, while it was previously shown that N-sulfonyl-N-propargyl tryptamines lead to achiral azepino[4,5-b]indoles. An asymmetric approach to these spiroindolenines is disclosed using chiral gold complexes, leading to enantiomeric

  Ñ -Propargyl色胺轴承ñ -取代基如炔丙基，烯丙基，烷基或苄基团经历区域选择性金催化的环化反应，以相应的spiroindolenines，而先前被显示Ñ -sulfonyl- Ñ -propargyl色胺导致的非手性氮杂并[4， 5- b ]吲哚。使用手性金络合物公开了对这些螺环吲哚胺的不对称方法，导致对映体比率高达84/16。可以使用惠斯根环化，钯催化的交叉偶联或还原将螺环吲哚啉后期官能化。计算研究表明，取决于胺上取代基的性质，反应是通过不同的机理途径进行的。
• Dissecting the Gold(I)-Catalyzed Carboaminations of <i>N</i>-Allyl Tetrahydro-β-carbolines to Allenes
  作者：Valérian Gobé、Maxime Dousset、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02900

  日期：2018.1.19

  compounds, resulting from both ring closure and the transfer of the allylic group from the nitrogen to the carbon backbone. The final skeleton obtained depends on the nature of both the R2 group of the allene and the R3 group of the allylic residue. Mechanistic studies and DFT calculations allowed the determination of all the mechanistic pathways involved in these processes, stemming from a common intermediate

  N-烯丙基四氢-β-咔啉经过金催化的环化反应，生成四环化合物，这是由于闭环和烯丙基从氮到碳主链的转移所致。所获得的最终骨架既取决于R的性质2组丙二烯的和将R 3基团的烯丙基残基。机理研究和DFT计算可确定这些过程中涉及的所有机理途径，这些途径均来自于根据取代基性质不同而变化的共同中间体。
• Gold(I)-Catalyzed Carboaminations of Allenes by <i>N</i> -Allyltetrahydro-β-carbolines: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Valérian Gobé、Maxime Dousset、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.201601075

  日期：2016.12.22

  N‐Allyltetrahydro‐β‐carbolines bearing a pendant allene undergo unprecedented gold(I)‐catalyzed cyclizations proceeding with an allyl migration from the nitrogen to the allene moiety. The initial product of the gold‐catalyzed cyclization evolves either via isomerization or Cope rearrangement, leading to different scaffolds. Density function theory (DFT) calculations established that the allyl migration

  具有烯丙基侧基的N-烯丙基四氢-β-咔啉经历了空前的金（I）催化环化反应，烯丙基从氮迁移到烯丙基部分。金催化环化的初始产物通过异构化或Cope重排进化而来，从而形成不同的支架。密度泛函理论（DFT）计算确定烯丙基迁移以异步表面方式发生。