(2S,6S,7S)-4-benzyloxy-7-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-vinyl-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-5,8-dione | 1558079-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,6S,7S)-4-benzyloxy-7-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-vinyl-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-5,8-dione
• CAS: 1558079-14-3
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₄Si
• 分子量: 430.619
• InChiKey: FRQREJIWGVGWDX-MDNKFWRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S,7S)-4-benzyloxy-7-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-vinyl-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-5,8-dione 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到(2R,6S,7S)-4-(benzyloxy)-7-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5,8-dioxo-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的氧化酰胺化反应合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺

  摘要：

  钯催化的氧化酰胺化已用于合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺核。侧链烯烃的氧化裂解可一步一步获得羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo402544p
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-allyl-3-((R)-1-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 RuHCl(CO)(PPh₃)3 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (2S,6S,7S)-4-benzyloxy-7-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-vinyl-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的氧化酰胺化反应合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺

  摘要：

  钯催化的氧化酰胺化已用于合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺核。侧链烯烃的氧化裂解可一步一步获得羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo402544p