2-(2-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinyl)-1,3,4-thiadiazole | 1447723-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-(2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)hydrazinyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1447723-19-4
• 化学式: C₁₁H₈BrN₅S
• 分子量: 322.188
• InChiKey: LIRDKXTXAPKLOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Indole Hydrazone Derivatives and Evaluation of Their Antiplatelet Aggregation Activity

  摘要：

  基于现有关于酰腙类化合物抗血小板聚集活性的报道，我们考虑合成一系列吲哚酰腙衍生物作为潜在的抗血小板药物。通过光谱数据和元素分析确认了合成化合物的结构。这些新型吲哚酰腙衍生物被评估了其抑制由二磷酸腺苷（ADP）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集的能力。化合物1h和3h对花生四烯酸诱导的血小板聚集表现出显著的抑制活性，其IC50值与吲哚美辛相当，而化合物1i则有效地抑制了由ADP和AA诱导的血小板聚集。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00597

文献信息

• One Pot Synthesis and Biological Activity Evaluation of Novel Schiff Bases Derived from 2-Hydrazinyl-1,3,4-thiadiazole
  作者：Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Soroush Sardari、Vida Mashayekhi、Marjan Esfahani Zadeh、Parisa Azerang、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1248/cpb.c12-00651

  日期：——

  Considering the structural features of a group of known potent inhibitors of human platelet aggregation containing hydrazone structural backbone, a series of novel hydrazone derivatives of 2-hydrazinyl-1,3,4-thiadiazole were synthesized using a one-pot process and tested for their inhibitory activity against platelet aggregation induced by arachidonic acid and ADP. Among the derivatives, compounds 3l, 3o and 3p exhibited the highest antiplatelet aggregation activity. The derivatives were also screened for their potential antimycobacterial activity and compounds 3g, 3k, 3p and 3q were among the most active compounds.

  考虑到一组已知的含有腙结构骨架的人体血小板聚集强效抑制剂的结构特点，本研究采用一锅法合成了一系列新型 2-肼基-1,3,4-噻二唑腙衍生物，并测试了它们对花生四烯酸和 ADP 诱导的血小板聚集的抑制活性。在这些衍生物中，化合物 3l、3o 和 3p 的抗血小板聚集活性最高。此外，还对这些衍生物的潜在抗霉菌活性进行了筛选，结果发现 3g、3k、3p 和 3q 是活性最高的化合物。