methyl (E)-7-(4-methoxyphenoxy)-2-(4-methylpentanoyl)-3-oxohept-4-enoate | 1361397-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E)-7-(4-methoxyphenoxy)-2-(4-methylpentanoyl)-3-oxohept-4-enoate
• CAS: 1361397-15-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: RXBULCDLKSILJP-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-7-(4-methoxyphenoxy)-2-(4-methylpentanoyl)-3-oxohept-4-enoate 在 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 ((cis-2-isopentyl-6-(2-(4-methoxyphenoxy)ethyl)-4-methylenedihydro-2H-pyran-3(4H)-ylidene)(methoxy)methoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Mevashuntin

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-mevashuntin, a structurally unique naturally occurring pyrano-naphthoquinone-thiazolone, is described. The route is centered upon a late stage regioselective Diels-Alder reaction between two highly functionalized components, as well as an improved protocol for the one pot synthesis of benzothiazolones from ortho-bromoaryl isothiocyanates. The strategy results in a highly convergent route, providing access to the natural product in 11 steps from 3-(4-methoxyphenoxy)propanol and confirming its relative stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol300221e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxyphenoxy)pent-2-enoic acid 在 甲醇 、 草酰氯 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (E)-7-(4-methoxyphenoxy)-2-(4-methylpentanoyl)-3-oxohept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Mevashuntin

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-mevashuntin, a structurally unique naturally occurring pyrano-naphthoquinone-thiazolone, is described. The route is centered upon a late stage regioselective Diels-Alder reaction between two highly functionalized components, as well as an improved protocol for the one pot synthesis of benzothiazolones from ortho-bromoaryl isothiocyanates. The strategy results in a highly convergent route, providing access to the natural product in 11 steps from 3-(4-methoxyphenoxy)propanol and confirming its relative stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol300221e