sodium 2,3-epoxy-2,3-dimethylbutanoate | 138804-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: sodium 2,3-epoxy-2,3-dimethylbutanoate
• 英文别名: sodium;2,3,3-trimethyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 138804-45-2
• 化学式: C₆H₉O₃*Na
• 分子量: 152.125
• InChiKey: YIHURYMXDPLJOX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.69
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,3-epoxy-2,3-dimethylbutanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxy-3,4,4-trimethylthietan-2-one
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的大环赋予天然产物的硫醇感应 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 单元水解稳定性

  摘要：

  细胞硫醇与 leinamycin 的 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 部分的反应触发了 DNA 损伤反应中间体的产生。对莱那霉素的小的合成类似物的研究表明，天然产物的大环部分赋予 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 杂环显着的水解稳定性，而不会显着损害其硫醇传感特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-epoxy-2,3-dimethylbutanoate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 sodium 2,3-epoxy-2,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的大环赋予天然产物的硫醇感应 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 单元水解稳定性

  摘要：

  细胞硫醇与 leinamycin 的 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 部分的反应触发了 DNA 损伤反应中间体的产生。对莱那霉素的小的合成类似物的研究表明，天然产物的大环部分赋予 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 杂环显着的水解稳定性，而不会显着损害其硫醇传感特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.003

文献信息

• Synthesis of α,β-epoxy diazomethyl ketones
  作者：L. Thijs、F.L.M. Smeets、P.J.M. Cillissen、J. Harmsen、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80105-0

  日期：1980.1

  The preparation of eighteen epoxy diazomethyl ketones 1 is described. Two general methods were developed. Firstly, treatment of the mixed anhydrides of glycidic acids and carbonic acid ester with diazomethane led to the title compounds in yields ranging from 17–74%. Secondly, glycidyl chlorides which were obtained from sodium glycidates and oxalyl chloride, gave the desired products upon treatment

  描述了十八种环氧重氮甲基酮1的制备。开发了两种通用方法。首先，用重氮甲烷处理缩水甘油酸和碳酸酯的混合酸酐会导致标题化合物的收率在17-74％之间。其次，由缩水甘油酸钠和草酰氯制得的缩水甘油氯经重氮甲烷处理后可提供所需的产物（收率60-74％）。所需的α，β-环氧羧酸酯是通过Darzens缩合和α，β-不饱和酯的环氧化制备的，但在某些情况下还可以通过α-氧代羧酸酯与重氮甲烷的反应制得。
• Synthetic studies towards Leinamycin. A concise synthesis of the spiro-fused 1,3-Dioxo-1,2-dithiolane moiety.
  作者：Gerald Pattenden、Anthony J. Shuker

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80239-3

  日期：1991.11

  A synthesis of the 1,3-dioxo-1,2-dithiolabne residue (2) found in the antitumour antibiotic substance leinamycin (1) is described which features: (i) elaboration of the thiolactone (5), followed by (ii) ring opening to the thioacid (9) using H2S-Et3N and (iii) ring closure of (9) to (4) in the presence of aq. FeCl3, and finally (iv) oxidation (Scheme 1). 30071991

  描述了在抗肿瘤抗生素物质莱那霉素（1）中发现的1,3-二氧-1,2-二硫杂戊酮残基（2）的合成，其特征是：（i）硫代内酯（5）的合成，然后（ii）使用H 2 S-Et 3 N对硫代酸（9）开环和（iii ）在水溶液的存在下（9）至（4）的闭环。FeCl 3，最后（iv）氧化（方案1）。30071991
• Pattenden, Gerald; Shuker, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1215 - 1222
  作者：Pattenden, Gerald、Shuker, Anthony J.

  DOI：——

  日期：——
• THUS L.; SMEETS F. L. M.; CILLISSEN P. J. M.; HARMSEN J.; ZWANENBURG B., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 14, 2141-2143
  作者：THUS L.、 SMEETS F. L. M.、 CILLISSEN P. J. M.、 HARMSEN J.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——