N-cycloheptylmethylene-N'-phenylhydrazine | 104563-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cycloheptylmethylene-N'-phenylhydrazine
• 英文别名: N-(cycloheptylmethylideneamino)aniline
• CAS: 104563-27-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: JURMVSXUKJMHHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cycloheptylmethylene-N'-phenylhydrazine 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到Spiroindole>
  参考文献：
  名称：

  通过串联加氢甲酰化-Fischer吲哚合成和骨架重排，从烯烃和肼得到的2,3-二取代的吲哚。

  摘要：

  串联加氢甲酰化-Fischer吲哚化方案用于合成2,3-二取代的吲哚。在一锅法中将选定的烯烃加氢甲酰化形成α-支化醛后，将它们与苯肼缩合，得到。酸促成[3,3]-σ重排的吲哚烯中间体在3位具有季中心，在将其中一个取代基从3位选择性地从Wagner-Meerwein型重排后，将其转变为3-位，导致2，3-二取代的吲哚。研究了几种带有带有各种官能团的取代基的烯烃以及环状烯烃体系。

  DOI：

  10.1039/b513364e
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 环庚烯 、 苯肼 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以100%的产率得到N-cycloheptylmethylene-N'-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过串联加氢甲酰化-Fischer吲哚合成和骨架重排，从烯烃和肼得到的2,3-二取代的吲哚。

  摘要：

  串联加氢甲酰化-Fischer吲哚化方案用于合成2,3-二取代的吲哚。在一锅法中将选定的烯烃加氢甲酰化形成α-支化醛后，将它们与苯肼缩合，得到。酸促成[3,3]-σ重排的吲哚烯中间体在3位具有季中心，在将其中一个取代基从3位选择性地从Wagner-Meerwein型重排后，将其转变为3-位，导致2，3-二取代的吲哚。研究了几种带有带有各种官能团的取代基的烯烃以及环状烯烃体系。

  DOI：

  10.1039/b513364e

文献信息

• Synthesis of spiro[cycloalkane-1,3′-[3<i>H</i>]indoles] from cycloalkanecarbaldehydes. Acid-catalyzed rearrangement to cycloalkano[<i>b</i>]indoles
  作者：J. G. Rodríguez、Y. Benito、F. Temprano

  DOI：10.1002/jhet.5570220512

  日期：1985.9

  Spiro[cycloalkane-1,3′-[3H]indoles] 2 can be obtained from the cycloalkanecarbaldehydes 1 by the Fischer reaction of their phenylhydrazones. These cyclizations are sensitive to the acid catalyst, solvent and temperature employed. Rearrangement of the 2 to the homologous cycloalkane derivatives 3 can occur by an acid catalyst or by thermal treatment of 2 in ethyleneglycol.

  螺[环烷-1,3'-[3 H ]吲哚] 2可以通过环hydr苯甲醛的苯hydr的费希尔反应从环烷甲醛1中获得。这些环化对所用的酸催化剂，溶剂和温度敏感。通过酸催化剂或通过在乙二醇中热处理2，可以将2重新排列为同源的环烷烃衍生物3。