2,4-difluoro-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 672946-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-difluoro-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 2,4-Difluoro-1-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 672946-37-1
• 化学式: C₉H₆F₂O
• 分子量: 168.143
• InChiKey: ICBUJZRAGSZKBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluoro-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 cesium fluoride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到5,7-difluoro-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过级联催化对苯并呋喃进行对映和非对映选择性完全氢化

  摘要：

  我们报道了多取代苯并呋喃在一锅级联催化中的对映和非对映选择性完全氢化。开发的协议有助于受控安装多达六个新定义的立体中心，并产生结构复杂的八氢苯并呋喃，普遍存在于许多生物活性分子中。手性均相钌-N-杂环卡宾络合物和来自络合物前体的原位活化铑催化剂的独特匹配依次作用以实现所提出的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202103910
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2,4-difluoro-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基炔丙基醚从酚类和芳基碘化物中高度官能化的苯并[ b ]呋喃的简单方法

  摘要：

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.150

文献信息

• BTK抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN107344940B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US20030069224A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Compounds of the formula I: 1 where; R 1 is O, S; R 2 is an optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, wherein the nitrogen is located at the 2 position relative to the (thio)urea bond; R 3 is H, C 1 -C 3 alkyl, R 4 -R 7 are independently selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, haloC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkanoyl, haloC 1 -C 6 alkanoyl, C 1 -C 6 alkoxy, haloC 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl, haloC 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl hydroxy-C 1 -C 6 alkyl, amino-C 1 -C 6 alkyl, carboxy-C 1 -C 6 alkyl, cyano-C 1 -C 6 alkyl, amino, carboxy, carbamoyl, cyano, halo, hydroxy, keto; X is —(CHR 8 ) n- —D—(CHR 8 ) m —; D is —NR 9 —, —O—, —S—, —S(═O)— or —S(═O) 2 —; R 8 is independently H, C 1 -C 3 alkyl, halo substitutedC 1 -C 3 alkyl; R 9 is H, C 1 -C 3 alkyl; n and m are independently 0, 1 or 2; and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, have utility as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase, particularly drug escape mutants.

  化合物的公式I：其中；R1为O，S；R2为可选择取代的含氮杂环，其中氮原子位于与(硫)脲键相对的2位；R3为H，C1-C3烷基，R4-R7分别选自H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，C1-C6酰基，卤代C1-C6酰基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，羟基-C1-C6烷基，氨基-C1-C6烷基，羧基-C1-C6烷基，氰基-C1-C6烷基，氨基，羧基，氨甲酰基，氰基，卤素，羟基，酮基；X为—(CHR8)n-—D—(CHR8)m—；D为—NR9—，—O—，—S—，—S(═O)—或—S(═O)2—；R8独立地为H，C1-C3烷基，卤代C1-C3烷基；R9为H，C1-C3烷基；n和m独立地为0，1或2；以及它们的前药和药学上可接受的盐，作为HIV-1逆转录酶抑制剂具有用途，特别是对药物逃逸突变体。
• [EN] NON-NUCLEOTIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE NON NUCLEOSIDIQUES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005066131A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of the formula Z: where; A is CH or N; R1 is a substituent to a carbon atom in the ring containing A selected from -S(=O)pRa, where Ra is -C1-C4 alkyl, -ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, - NHNHC(=O)ORx, -NRxOH; -C(=O)-Rb, where Rb is -CT-C4-alkyl, ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, -NHC1-C3-alkyl-C(=O)Orx -NRxRc, where Rc is H, C1-C4 alkyl, -NRxRx; -C(=0)Rd, -CN, S(=O)pRx where Rd is Rd is C1-C4-alkyl, -ORx, -NRxRx C1-C3-alkyl-O-Cl-C3alkylC(=O)ORx, -C1-C3-alkyl-COORx; -C1-C3alkyl-OH or C1-C4 alkyl ethers or esters thereof (O-Cl-C3alkyl)q-O-Rx a 5 or 6 membered aromatic ring having 1-3 hetero atoms p is 1 or 2; Rx is independently selected from H, C1-C4 alkyl or acetyl; or a pair of Rx can together with the adjacent N atom form a ring; L is -0-, -S(=O),- or -CH2-, where r is 0, 1 or 2; R3-R7 are substituents as defined in the specification; X is -(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-; D is a bond, -NR9-, -0-, -S-, -S(=0)- or -S(=0)2-; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, have utility as HIV antivirals.

  化合物的公式Z：其中；A为CH或N；R1是一个取代基，连接到包含A的环中的一个碳原子，所选自-S(=O)pRa，其中Ra为-C1-C4烷基，-ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，- NHNHC(=O)ORx，-NRxOH；-C(=O)-Rb，其中Rb为-CT-C4-烷基，ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，-NHC1-C3-烷基-C(=O)Orx -NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，-NRxRx；-C(=0)Rd，-CN，S(=O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，-ORx，-NRxRx C1-C3-烷基-O-Cl-C3烷基C(=O)ORx，-C1-C3-烷基-COORx；-C1-C3烷基-OH或C1-C4烷基的醚或酯（O-Cl-C3烷基）q-O-Rx，一个含有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx独立选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为-0-，-S(=O)，-或-CH2-，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为-(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-；D为键，-NR9-，-0-，-S-，-S(=0)-或-S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。
• Synthesis of sorafenib analogues incorporating a 1,2,3-triazole ring and cytotoxicity towards hepatocellular carcinoma cell lines
  作者：Sarinya Palakhachane、Yuwaporn Ketkaew、Natthaya Chuaypen、Jitnapa Sirirak、Jutatip Boonsombat、Somsak Ruchirawat、Pisit Tangkijvanich、Apichart Suksamrarn、Panupun Limpachayaporn

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104831

  日期：2021.7

  Sorafenib analogues, in which the aryl urea moiety of Sorafenib (1) was replaced with a 1,2,3-triazole ring linking a substituted phenoxy fragment, were prepared successfully via Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition and nucleophilic aromatic substitution. The studies of cytotoxicity towards human hepatocellular carcinoma (HCC) cell lines, HepG2 and Huh7, indicated that p-tert-butylphenoxy analogue 2m showed

  通过Huisgen 1成功制备了一系列含有1,2,3-三唑的索拉非尼类似物，其中索拉非尼（1）的芳基脲部分被连接取代苯氧基片段的1,2,3-三唑环取代,3-偶极环加成和亲核芳香取代。对人肝细胞癌（HCC）的细胞系的细胞毒性的研究，HepG2细胞和Huh7，表明p -叔丁基苯氧基类似物2米表明显著抑制活性的Huh7带IC 50  = 5.67±0.57μM。更重要的是，2m对人胚胎肺成纤维细胞系 MRC-5 显示出低细胞毒性，IC 50 > 100 µM，表明其对 Huh7 的高度选择性细胞毒活性（SI > 17.6）远优于索拉非尼（SI = 6.73）。分子对接研究表明，类似物2m在索拉非尼的结合位置附近结合 B-RAF，而在索拉非尼的相同结合位置与 VEGFR2 有效相互作用。然而，2m对 B-RAF 表现出中等抑制活性，这意味着其抗 Huh7 作用可能与 B-RAF 的抑制没有严格的关系。伤口愈合和
• Palladium-Catalyzed Cascade C−O Cleavage and C−H Alkenylation of Phosphinyl Allenes: An Expeditious Approach to 3-Alkenyl Benzo[<i>b</i> ]phosphole Oxides
  作者：Teng Liu、Xue Sun、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800103

  日期：2018.5.16

  time. The palladium‐catalyzed intramolecular cyclization provides an unprecedented cascade C−O cleavage and direct C−H alkenylation toward novel 3‐alkenyl benzo[b]phosphole oxides, along with broad group tolerance and high regioselectivity. Control experiments and mechanistic studies explain the sequential performance of C(sp3)‐OAr cleavage and P=O directed C(sp2)‐H activation.

  首次建立了由氧化膦定向的次膦基烯丙二烯分子内环化反应。钯催化的分子内环化作用提供了前所未有的级联C-O裂解和将CH-H烯基化成新型3-烯基苯并[ b ]磷氧化物的方法，并具有宽基团耐受性和高区域选择性。对照实验和机理研究解释了C（sp 3）-OAr裂解和P = O定向C（sp 2）-H活化的顺序性能。