3-(4-bromophenyl)benzo[d]isothiazol-6-ol | 192443-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)benzo[d]isothiazol-6-ol
• 英文别名: 3-(4-bromo-phenyl)-benzo[d]isothiazol-6-ol；(4-bromo-phenyl)-benzo[d]isothiazol-6-ol；3-(4-bromophenyl)-1,2-benzothiazol-6-ol
• CAS: 192443-17-7
• 化学式: C₁₃H₈BrNOS
• 分子量: 306.183
• InChiKey: FZWISZZCKLHDGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)benzo[d]isothiazol-6-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 allyl[6-[3-(4-bromophenyl)benzo[d]isothiazol-6-yloxy]hexyl]methylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Studies of Novel Orally Active Non-Terpenoic 2,3-Oxidosqualene Cyclase Inhibitors

  摘要：

  New orally active non-terpenoic inhibitors of human 2,3-oxidosqualene cyclase (hOSC) are reported. The starting point for the optimization process was a set of compounds derived from a fungicide project, which in addition to showing high affinity for OSC from Candida albicans showed also high affinity for human OSC. Common structural elements of these inhibitors are an amine residue and an electrophilic carbonyl C atom embedded in a benzophenone system, which are at a distance of about 10.7 Angstrom. Considering that the keto moiety is in a potentially labile position, modifications of the substitution pattern at the benzophenone as well as annelated heteroaryl systems were explored. Our approach combined testing of the compounds first for increased binding affinity and for increased stability in vitro. Most promising compounds were then evaluated for their efficacy in lowering plasma total cholesterol (TC) and plasma low-density lipoprotein cholesterol (LDL-C) in hyperlipidemic hamsters. In this respect, the most promising compounds are the benzophenone derivative 1.fumarate and the benzo[d]-isothiazol 24.fumarate, which lowered TC by 40% and 33%, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm021120f
• 作为产物：
  描述：

  (2-benzylsulfanyl-4-methoxyphenyl)(4-bromophenyl)methanone 在 磺酰氯 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)benzo[d]isothiazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxidosqualene Cyclase (OSC) Inhibitors for the Treatment of Dyslipidemia

  摘要：

  报告了用于治疗血脂异常的新型氧化角鲨烯环氧化酶（OSC）抑制剂。化学项目的起点是一组来自杀菌剂项目的化合物，这些化合物除了对白念珠菌的OSC具有高亲和力外，对人类酶（hOSC）也显示出高亲和力。这里概述了两个代表性系列，即苯基取代的苯并[d]异噻唑和氨基环己烷的不同支架评估过程。从后者系列中得到的最有前途的化合物在体内进行了进一步研究，并显示出在调节脂质参数方面的前景性。

  DOI：

  10.2533/000942905777676858

文献信息

• Novel hexafluoroisopropanol substituted ether derivatives
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20060074115A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The invention is concerned with novel hexafluoroisopropanol substituted ether derivatives of formula (I): wherein R 1 to R 3 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds bind to LXR alpha and LXR beta and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）的新型六氟异丙醇取代醚衍生物： 其中R1至R3如描述和索赔中定义，并且其生理上可接受的盐和酯。这些化合物与LXRα和LXRβ结合，可用作药物。
• Aminoalkyl-substituted benzo-heterocyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05856503A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Aminoalkyl-substituted benzo-heterocyclic compounds of the formula ##STR1## wherein M, Q, R and T are as defined in the specification, as well as acid addition salts thereof. These compounds are useful as cholesterol level lowering agents and as antimycotic agents.

  Aminoalkyl-subSTituted benzo-heterocyclic compounds of the formula ##STR1## wherein M, Q, R and T are as defined in the specification, as well as acid addition salts thereof. These compounds are useful as choleSTerol level lowering agents and as antimycotic agents. 中文翻译：公式为##STR1##的氨基烷基取代苯并杂环化合物，其中M、Q、R和T如规范中所定义，以及其酸盐。这些化合物可用作降低胆固醇水平的药剂和抗真菌药剂。
• Heteroaromate OSC inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020086891A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  The present invention relates to heteroaromate OSC inhibitors. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase such as hypercholesterolemia, hyperlipemia, arteriosclerosis, vascular diseases, mycoses, gallstones, tumors and/or hyperproliferative disorders, and treatment and/or prophylaxis of impaired glucose tolerance and diabetes.

  本发明涉及杂环芳基OSC抑制剂。这些化合物对与2,3-氧化甾醇-麦角固醇环化酶相关的疾病的治疗和/或预防具有用处，如高胆固醇血症、高脂血症、动脉硬化、血管疾病、真菌病、胆结石、肿瘤和/或过度增生性疾病的治疗和/或预防，以及对糖耐量受损和糖尿病的治疗和/或预防。
• Hexafluoroisopropanol substituted ether derivatives
  申请人：Hoffmann-LA Roche Inc.

  公开号：US07473705B2

  公开（公告）日：2009-01-06

  The invention is concerned with novel hexafluoroisopropanol substituted ether derivatives of formula (I): wherein R1 to R3 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds bind to LXR alpha and LXR beta and can be used as medicaments.

  本发明涉及公式（I）的新型六氟异丙醇取代醚衍生物，其中R1至R3如说明书和权利要求中所定义，以及其生理学上可接受的盐和酯。这些化合物与LXR alpha和LXR beta结合，可用作药物。
• Aminoalkyl-substituierte benzo-heterocyclische Verbindungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0778271A2

  公开（公告）日：1997-06-11

  Aminoalkyl-substituierte benzo-heterocyclische Verbindungen der Formel worin Rentweder eine Gruppe der Formel TH, Alkyl, Halogen, N(R2,R21), CONH2, CN, NO2, CF3, OH oder Alkyl (O oder S), R2 und R21Alkyl oder H und QCycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes Alkyl Alkenyl oder ist, oder worin eins von R und T Halogen oder H und das andere H, Alkyl, Halogen, N(R2,R21), CONH2, CN, NO2, CF3, OH oder Alkyl (O oder S) und Qeine Gruppe der Formel A1Alkyl oder Alkenyl und A2Cycloalkyl, Cycloalkyl-alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl oder A1 zusammen mit A2 gegebenenfalls substituiertes Alkylen oder Alkenylen, L1eine direkt oder über O, NH oder N(Alkyl oder Alkanoyl) an die Benzogruppe gebundene Gruppe L, L2eine über O, NH oder N(Alkyl oder Alkanoyl) an die Phenylgruppe gebundene Gruppe L, LAlkylen Alkenylen oder Cycloalkylen-alkylen, die von M ausgehende gestrichelte Bindung fakultativ ist, Meine 2- oder 3-gliedrige Gruppierung, die ein O- oder S-Atom oder eine Gruppe S(O), S(O)2 oder C(O) und/oder bis zu zwei N-Atome oder Gruppen N(R6) und/oder bis zu zwei Gruppen C(R6) oder CH(R6) enthalten kann, jedoch insgesamt zumindest ein gegebenenfalls substituiertes Heteroatom enthält und R6H oder Alkyl ist, und Säureadditionssalze davon.

  式中的氨基烷基取代的苯并异环化合物 其中 任一式中的一个基团 TH、烷基、卤素、N(R2,R21)、CONH2、CN、NO2、CF3、OH 或烷基（O 或 S）、 R2 和 R21 为烷基或 H，以及 Q是环烷基、任选取代的苯基或任选被 OH 取代的烷基、烯基或烃基。 或其中 R 和 T 的一个是卤素或 H，另一个是 H、烷基、卤素、N(R2,R21)、CONH2、CN、 、 、OH 或烷基（O 或 S），以及 Q 是式中的基团 A1 是烷基或烯基，以及 A2 是环烷基、环烷基-烷基或任选取代的烷基或烯基，或 A1 与 A2 一起为任选取代的亚烷基或烯基、 L1 是直接或通过 O、NH 或 N（烷基或烷酰基）与苯偶氮基键合的基团 L、 L2 是通过 O、NH 或 N（烷基或烷酰基）与苯基键合的基团 L、 LA是烯烃基或环烷烃基、 从 M 开始的虚线键是可选的、 我的 2 元或 3 元基团，可包含一个 O 原子或 S 原子或一个基团 S（O）、S（O）2 或 C（O）和/或最多两个 N 原子或基团 N（R6）和/或最多两个基团 C（R6）或 CH（R6），但总共至少包含一个任选取代的杂原子，并且是 是 R6H 或烷基、 及其酸加成盐。