ethyl (E)-3-hydroxyoct-6-enoate | 1356186-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-hydroxyoct-6-enoate
• 英文别名: (±)-ethyl (E)-3-hydroxyoct-6-enoate
• CAS: 1356186-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: OYRFCALPYOYNQN-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-hydroxyoct-6-enoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 2-(5-(1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ambruticins：四氢吡喃环形成和全合成

  摘要：

  ambruticins 是一类聚酮化合物天然产物，具有很强的抗真菌活性。基因敲除实验与 Ambruticin 的四氢吡喃环是通过AmbJ 催化的不饱和 3,5-二羟基酸 ambruticin J 环氧化，然后区域选择性环化为 ambruticin F 的提议一致。描述了ambruticin J的全合成以及涉及不饱和羟基酯的环氧化和环化以得到四氢吡喃和四氢呋喃的模型研究。全合成涉及制备三个关键片段，这些片段通过以下方式结合在一起Suzuki-Miyaura 交叉偶联和 Julia-Kocienski 烯化生成所需的碳骨架。整体脱保护为三醇和伯醇的选择性氧化，在内酯水解后得到安布丁素 J。

  DOI：

  10.1039/d1ob00883h
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-hexenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-hydroxyoct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的分子内烯丙基 C–H 胺化

  摘要：

  已开发出铁催化下的高选择性 CH 胺化反应。这种新型系统采用廉价、无毒的 [Fe(III)Pc] 催化剂（通常用作工业油墨添加剂），显示出对烯丙基 CH 胺化的强烈偏好，而不是氮丙啶化和所有其他 CH 键类型（即，烯丙基 > 苄基> 空灵 > 3° > 2° ≫ 1°）。此外，在聚烯烃基材中，位点选择性可以通过烯丙基 CH 键的电子和空间特性来控制。尽管该反应显示为通过逐步机制进行，但 CH 胺化 3° 脂肪族 CH 键的立体保留性质表明，这是一个非常快速的自由基回弹步骤。

  DOI：

  10.1021/ja211600g