Octanoic acid, 3,7-dimethyl-6-methylene-, (3R)- | 637028-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octanoic acid, 3,7-dimethyl-6-methylene-, (3R)-
• 英文别名: (3R)-6-isopropyl-3-methyl-6-heptenoic acid
• CAS: 637028-94-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: JOXNQPXFFKGKBG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octanoic acid, 3,7-dimethyl-6-methylene-, (3R)- 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R)-6-isopropyl-3-methyl-6-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  具有三氮杂甾醇相关结构的新型高能中间体类似物，作为麦角固醇生物合成的抑制剂。三，N4-烷基-1,6,7,11b-四氢-2H-嘧啶[4,3-a]异喹啉-4-胺盐的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列具有三氮杂甾醇相关结构的N4-烷基-1,6,7,11b-四氢-2H-嘧啶[4,3-a]异喹啉胺氢碘酸盐，以模拟天然高能中间体作为稳定的类似物（麦角固醇的生物合成。可以将标题化合物视为具有在胍基部分中带有正电荷的芳香环A的8,13,15-triaza-13,17-secosteroids。因此，这些化合物与在角鲨烯向麦角固醇的酶催化转化过程中发生的相应碳阳离子中间体具有结构相似性。N4-烷基氨基嘧啶基异喹啉鎓盐是通过使各个S-甲硫基四氢嘧啶基异喹啉氢碘化物与辛胺以及适当的甲基支链的烷基胺基和烯基胺反应而制备的。为了制备（3R）-6-异丙基-3-甲基-6-庚-1-胺，研究了几种合成途径。在同核和异核相关的1D和2D NMR光谱学的基础上，证明并完全指定了所有报告化合物的结构。标题化合物与八种病原真菌的标准组合的体外抗真菌药敏试验显示，尤其是对使用的皮肤真菌和具有MIC范围为1-32

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(03)00086-1
• 作为产物：
  描述：

  试剂Menthide 在 ammonium hydroxide 、 jones' reagent 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 Octanoic acid, 3,7-dimethyl-6-methylene-, (3R)-
  参考文献：
  名称：

  具有三氮杂甾醇相关结构的新型高能中间体类似物，作为麦角固醇生物合成的抑制剂。三，N4-烷基-1,6,7,11b-四氢-2H-嘧啶[4,3-a]异喹啉-4-胺盐的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列具有三氮杂甾醇相关结构的N4-烷基-1,6,7,11b-四氢-2H-嘧啶[4,3-a]异喹啉胺氢碘酸盐，以模拟天然高能中间体作为稳定的类似物（麦角固醇的生物合成。可以将标题化合物视为具有在胍基部分中带有正电荷的芳香环A的8,13,15-triaza-13,17-secosteroids。因此，这些化合物与在角鲨烯向麦角固醇的酶催化转化过程中发生的相应碳阳离子中间体具有结构相似性。N4-烷基氨基嘧啶基异喹啉鎓盐是通过使各个S-甲硫基四氢嘧啶基异喹啉氢碘化物与辛胺以及适当的甲基支链的烷基胺基和烯基胺反应而制备的。为了制备（3R）-6-异丙基-3-甲基-6-庚-1-胺，研究了几种合成途径。在同核和异核相关的1D和2D NMR光谱学的基础上，证明并完全指定了所有报告化合物的结构。标题化合物与八种病原真菌的标准组合的体外抗真菌药敏试验显示，尤其是对使用的皮肤真菌和具有MIC范围为1-32

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(03)00086-1