1-cyclohexyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1177299-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclohexylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1177299-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD09965722
• 分子量: 194.233
• InChiKey: YBPYKQCBFDDVMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR,3aS,4S,6S,7aR)-六氢-3a,8,8-三甲基-alpha-(2-甲基丙基)-4,6-甲桥-1,3,2-苯并二氧硼烷-2-甲胺 2,2,2-三氟乙酸盐 、 1-cyclohexyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 异丁基硼酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(1R)-1-[(1-cyclohexyl-5-methyl-triazole-4-carbonyl)amino]-3-methyl-butyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过冷冻电镜分析优化 α-酰胺硼酸：发现新型高选择性免疫蛋白酶体亚基 LMP7 (β5i)/LMP2 (β1i) 双重抑制剂

  摘要：

  据报道，免疫蛋白酶体亚基 LMP7 (β5i)/LMP2 (β1i) 双重阻断可抑制 B 细胞分化和活化，表明 LMP7/LMP2 的双重抑制是治疗自身免疫性疾病的一种有前景的方法。相反，对组成型蛋白酶体亚基 β5c 的抑制与针对非免疫细胞的细胞毒性相关。因此，与β5c相比具有高选择性的LMP7/LMP2双重抑制剂可能是治疗自身免疫性疾病所需要的。在这项研究中，我们展示了使用冷冻电子显微镜（cryo-EM）优化和发现α-酰胺硼酸。利用蛋白酶体亚基之间的结构差异，鉴定出了高度选择性的 LMP7/LMP2 双重抑制剂。基于蛋白酶体亚基复合物的冷冻电镜结构的分子动力学模拟解释了抑制活性特征。在用与卵清蛋白缀合的 4-羟基-3-硝基苯乙酰基进行免疫接种的小鼠中，结果表明其具有口服生物利用度，并有望成为自身免疫性疾病的潜在治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117790
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-cyclohexyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以18%的产率得到1-cyclohexyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT

  摘要：

  公开号：

  WO2021231474A9

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING
  申请人：IFM DUE INC

  公开号：WO2022015975A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit (e.g., antagonize) Stimulator of Interferon Genes (STING). Said chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) STING activation (e.g., STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开涉及化学实体（例如，化合物或药用盐，和/或水合物，和/或共晶，和/或该化合物的药物组合），其抑制（例如，拮抗）干扰素基因激活剂（STING）。所述化学实体可用于治疗某种疾病、疾病或疾病，其中增加（例如，过多）STING激活（例如，STING信号传导）导致病理和/或症状和/或该疾病、疾病或疾病的进展（例如，癌症）在受试者（例如，人类）中。本公开还涉及包含相同化学实体的组合物，以及使用和制备相同的方法。
• N-Substituierte O-Pyrazol-4-yl-carbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0079467A1

  公开（公告）日：1983-05-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-substituierte 0-Pyrazol-4-yl-carbaminsäureester der Formel I in welcher R, R', R2 und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen. Sie werden erhalten, wenn man a) 4-Hydroxy-pyrazole der Formel mit a) N-sulfenylierten Carbamoylhalogeniden der Formel oder mit β) Acylierungsmitteln der Formel umsetzt, oder wenn man b) 0-Pyrazol-4-yl-carbaminsäureester der Formel mit Sulfenylhalogeniden der Formel umsetzt. Die neuen N-substituierten O-Pyrazol-4-yl-carbaminsäureester der Formel (I) zeichnen sich durch hohe Wirksamkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere durch hohe insektizide und nematizide Wirksamkeit aus.

  本发明涉及式 I 的新型 N-取代的 0-吡唑-4-基氨基甲酸酯，式中 R、R'、R2 和 n 具有说明中给出的含义。 当 a) 式中的 4-羟基吡唑与 a) 式中的 N-亚磺酰化氨基甲酰基卤化物或与β) 式中的酰化剂反应时，或当 b) 式中的 0-吡唑-4-基氨基甲酸酯与式中的亚磺酰基卤化物反应时，即可得到它们。 式（I）的新型 N-取代 O-吡唑-4-基氨基甲酸酯的特点是作为杀虫剂具有很高的效力，特别是杀虫和杀线虫效力高。