[(1S)-1-[4-[(1S,2S,3E,5E,7S,8R)-1-hydroxy-7-methoxy-2,6,8-trimethyl-9-oxodeca-3,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]-3-methylbutyl] N-methylcarbamate | 1190710-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(1S)-1-[4-[(1S,2S,3E,5E,7S,8R)-1-hydroxy-7-methoxy-2,6,8-trimethyl-9-oxodeca-3,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]-3-methylbutyl] N-methylcarbamate
• CAS: 1190710-57-6
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 466.642
• InChiKey: WKYKIALKCUAAGW-UUDRNUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3R,4S)-6-iodo-4-methoxy-3,5-dimethyl-hex-5-en-2-one 、 (S)-1-(4-((1S,2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl)thiazol-2-yl)-3-methylbutyl methylcarbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 、 [(1S)-1-[4-[(1S,2S,3E,5E,7S,8R)-1-hydroxy-7-methoxy-2,6,8-trimethyl-9-oxodeca-3,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]-3-methylbutyl] N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  模块化全合成Archazolid A和B

  摘要：

  报告了有效的V-ATPase抑制剂archazolid A和B的模块化全合成。汇合的准备工作是通过联合中间体的后期多样化来完成的。关键的合成步骤涉及不对称的硼介导的羟醛反应，两个连续的Still-Gennari烯烃化反应以设定特征性（Z，Z）-二烯系统，布朗crotyboration和非对映选择性的高度精制中间体的羟醛缩合。对于大环化，HWE反应和Heck偶联均成功用于封闭24元大环内酯。在合成运动期间，对于E而言，通常有用的协议开发了非活化烯烃的选择性Heck反应和具有空间受阻亲核试剂的Abiko-Masamune助剂直接亲核取代的方法。方便而灵活的策略将使对拟唑的进一步SAR研究和对靶标与抑制剂相互作用的更详细评估成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo901565n

文献信息

• Modular Total Synthesis of Archazolid A and B
  作者：Dirk Menche、Jorma Hassfeld、Jun Li、Kerstin Mayer、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/jo901565n

  日期：2009.10.2

  of highly elaborate intermediates. For macrocyclization, both an HWE reaction and a Heck coupling were successfully employed to close the 24-membered macrolactone. During the synthetic campaign, a generally useful protocol for an E-selective Heck reaction of nonactivated alkenes and a method for the direct nucleophilic displacement of the Abiko−Masamune auxiliary with sterically hindered nucleophiles

  报告了有效的V-ATPase抑制剂archazolid A和B的模块化全合成。汇合的准备工作是通过联合中间体的后期多样化来完成的。关键的合成步骤涉及不对称的硼介导的羟醛反应，两个连续的Still-Gennari烯烃化反应以设定特征性（Z，Z）-二烯系统，布朗crotyboration和非对映选择性的高度精制中间体的羟醛缩合。对于大环化，HWE反应和Heck偶联均成功用于封闭24元大环内酯。在合成运动期间，对于E而言，通常有用的协议开发了非活化烯烃的选择性Heck反应和具有空间受阻亲核试剂的Abiko-Masamune助剂直接亲核取代的方法。方便而灵活的策略将使对拟唑的进一步SAR研究和对靶标与抑制剂相互作用的更详细评估成为可能。