3-溴苯基膦酸二乙酯 | 35125-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴苯基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (3-bromophenyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Bromo-3-diethoxyphosphoryl-benzene；1-bromo-3-diethoxyphosphorylbenzene
• CAS: 35125-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₄BrO₃P
• 分子量: 293.097
• InChiKey: RPBJRLXLLONXDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苯基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122117

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 硫酰氟 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-溴苯基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  硫酰氟介导的钯催化的一锅酚磷酸化反应

  摘要：

  我们报告了一般的钯催化的一锅法，用于从由硫酰氟介导的苯酚合成膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。它具有温和的条件，宽泛的基材范围，高功能耐受性和对水不敏感的特性。通过克级合成，点击化学构件的顺序合成，药物和天然产物的后期修饰以及用于DNA编码文库（DEL）的氧化膦在DNA上的合成，已经很好地证明了此程序的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00769f

文献信息

• Noncovalent Interactions in Ir-Catalyzed C–H Activation: L-Shaped Ligand for Para-Selective Borylation of Aromatic Esters
  作者：Md Emdadul Hoque、Ranjana Bisht、Chabush Haldar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.7b04490

  日期：2017.6.14

  An efficient strategy for the para-selective borylation of aromatic esters is described. For achieving high para-selectivity, a new catalytic system has been developed modifying the core structure of the bipyridine. It has been proposed that the L-shaped ligand is essential to recognize the functionality of the oxygen atom of the ester carbonyl group via noncovalent interaction, which provides an unprecedented

  描述了一种用于芳族酯的对位选择性硼化的有效策略。为了获得高的对位选择性，已经开发了一种新的催化体系，该体系改变了联吡啶的核心结构。有人提出，L型配体对于通过非共价相互作用识别酯羰基的氧原子的功能至关重要，这为超选择性C–H活化/硼化提供了空前的控制因素。
• [EN] 8-(BIARYL) QUINOLINE PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDE4 8-(BIARYLE)QUINOLINES
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004000814A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  8-(biaryl) quinolines wherein the bi-aryl group at the 8-position is in a meta relationship to the quinoline group, are PDE4 inhibitors useful in the treatment of asthma, chronic bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, eosinophilic granuloma, psoriasis and other benign or malignant proliferative skin diseases, endotoxic shock, laminitis in horses, colic in horses, septic shock, ulcerative colitis, Crohn's disease, reperfusion injury of the myocardium and brain, inflammatory arthritis, chronic glomerulonephritis, atopic dermatitis, urticaria, adult respiratory distress syndrome, chronic obstructive pulmonary disease in animals, diabetes insipidus, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, vernal conjunctivitis, arterial restenosis, ortherosclerosis, atherosclerosis, neurogenic inflammation, pain, cough, rheumatoid arthritis, ankylosing spondylitis, transplant rejection, graft versus host disease, hypersecretion of gastric acid, bacterial, fungal induced sepsis, viral induced sepsis, fungal induced septic shock, viral induced septic shock, inflammation-mediated chronic tissue degeneration, cytokine-mediated chronic tissue degeneration, osteoarthritis, cancer, cachexia, muscle wasting, depression, memory impairment, tumour growth, or cancerous invasion of normal tissues.In another aspect, the present invention is directed to a method of enhancing cognition in a healthy subject comprising administering a safe cognition enhancing amount of phosphodiesterase-4 inhibitor. In particular, this invention is directed to a method of enhancing memory, learning, retention, recall, awareness and judgement in health subjects comprising administering a safe and cognition enhancing amount of a phosphodiesterase-4 inhibitor.

  8-(联苯基)喹啉类化合物，其中在8位的联苯基与喹啉基团呈间位关系，是磷酸二酯酶4抑制剂，在治疗哮喘、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、嗜酸性肉芽肿、牛皮癣和其他良性或恶性增生性皮肤疾病、内毒素休克、马蹄炎、马胃肠炎、脓毒性休克、溃疡性结肠炎、克罗恩病、心肌和脑再灌注损伤、炎症性关节炎、慢性肾小球肾炎、特应性皮炎、荨麻疹、成人呼吸窘迫综合征、动物慢性阻塞性肺疾病、尿崩症、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、春季结膜炎、动脉再狭窄、动脉粥样硬化、动脉粥样硬化、神经源性炎症、疼痛、咳嗽、类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、移植排斥反应、移植物抗宿主病、胃酸过多分泌、细菌、真菌诱导的败血症、病毒诱导的败血症、真菌诱导的脓毒性休克、病毒诱导的脓毒性休克、炎症介导的慢性组织退行性变、细胞因子介导的慢性组织退行性变、骨关节炎、癌症、虚弱、肌肉消耗、抑郁症、记忆障碍、肿瘤生长或癌细胞侵袭正常组织。另一方面，本发明涉及一种增强健康受试者认知能力的方法，包括给予安全的增强认知量的磷酸二酯酶4抑制剂。具体而言，本发明涉及一种增强健康受试者记忆、学习、保留、回忆、意识和判断能力的方法，包括给予安全且增强认知量的磷酸二酯酶4抑制剂。
• Radical Chain Reduction via Carbon Dioxide Radical Anion (CO₂^•–)
  作者：Cecilia M. Hendy、Gavin C. Smith、Zihao Xu、Tianquan Lian、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.1c04427

  日期：2021.6.23

  developed an effective method for reductive radical formation that utilizes the radical anion of carbon dioxide (CO2•–) as a powerful single electron reductant. Through a polarity matched hydrogen atom transfer (HAT) between an electrophilic radical and a formate salt, CO2•– formation occurs as a key element in a new radical chain reaction. Here, radical chain initiation can be performed through photochemical

  我们开发了一种有效的还原自由基形成方法，该方法利用二氧化碳的自由基阴离子 (CO 2 •– ) 作为强大的单电子还原剂。通过亲电自由基和甲酸盐之间的极性匹配氢原子转移 (HAT)，CO 2 •–形成作为新的自由基链式反应的关键元素。在这里，自由基链引发可以通过光化学或热方式进行，我们说明了这种方法实现一系列底物类别的还原活化的能力。具体来说，我们将这种策略用于未活化烯烃与（杂）芳基氯化物/溴化物的分子间加氢芳基化、芳基铵盐的自由基脱氨基、脂肪族酮基自由基的形成和磺酰胺裂解。我们表明，CO 2 •–与贫电子烯烃的反应性导致单电子还原或烯烃加氢羧化，其中底物还原电位可用于预测反应结果。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Activation/Cyclization for the Synthesis of Phosphaisocoumarins
  作者：Youngchul Park、Incheol Jeon、Seohyun Shin、Jiae Min、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo401608v

  日期：2013.10.18

  ruthenium-catalyzed oxidative cyclization of phosphonic acid monoesters or phosphinic acids with alkynes has been developed for the synthesis of a wide range of phosphaisocoumarins in good to excellent yields under aerobic conditions. A multitude of arylphosphonic acid monoesters and arylphosphinic acids having electron-donating and -withdrawing groups were oxidatively cyclized. Various diarylacetylenes

  已经开发了有效且经济的钌催化的炔烃膦酸单酯或次膦酸的氧化环化反应，用于在好氧条件下以良好或优异的收率合成多种磷酸香豆香豆素。具有给电子和吸电子基团的多种芳基膦酸单酯和芳基次膦酸被氧化环化。各种二芳基乙炔，二烷基乙炔和烷基芳基乙炔有效地经历了钌催化的氧化环化反应。将具有苯甲酸以及苯基膦酸单酯部分的底物用hex-3-yne平滑地环化，得到具有异香豆素和磷异香豆素部分的化合物。烯基膦酸单酯通过与炔烃的氧化环化作用得到2-吡喃酮磷。对甲氧基和对氯基团给出的结果表明，目前的氧化环化反应不受炔烃电子效应的影响。机理研究表明，CH键的金属化是限速步骤。
• Microwave-Promoted Palladium(II)-Catalyzed CP Bond Formation by Using Arylboronic Acids or Aryltrifluoroborates
  作者：Mounir Andaloussi、Jonas Lindh、Jonas Sävmarker、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1002/chem.200901473

  日期：2009.12.7

  first PdII‐catalyzed P arylation has been performed by using palladium acetate, the rigid bidentate ligand dmphen (dmphen=2,9‐dimethyl‐1,10‐phenanthroline), and without the addition of base or acid. Couplings of arylboronic acids or aryl trifluoroborates with H‐phosphonate dialkyl esters were conducted in 30 min with controlled microwave (MW) heating under non‐inert conditions. Aryl phosphites were also

  第一个Pd II催化的芳基化反应是通过使用乙酸钯，刚性双齿配体dmphen（dmphen = 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）进行的，无需添加碱或酸。在非惰性条件下，在受控的微波（MW）加热下，在30分钟内完成芳基硼酸或芳基三氟硼酸酯与H-膦酸酯二烷基酯的偶联反应。亚磷酸芳基酯也在室温下以大气作为唯一的再氧化剂合成。芳基化膦酸酯的分离率为44–90％。结核分枝杆菌的合成证明了该方法的优异化学选择性。谷氨酰胺合成酶（MTB‐GS）抑制剂。在线ESIMS被用于直接检测正在进行的反应中的阳离子钯物种，并基于这些结果提出了催化循环。