Boc-Met-Leu-ΔZ-Phe-OMe | 117833-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Met-Leu-ΔZ-Phe-OMe
• 英文别名: Boc-Met-Leu-Δ^Z-Phe-OMe
• CAS: 117833-85-9
• 化学式: C₂₆H₃₉N₃O₆S
• 分子量: 521.678
• InChiKey: CRHKXYWQAPHBCR-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Met-Leu-ΔZ-Phe-OMe 在 N-甲基吗啉 、 hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 48.25h， 生成 Boc-Met-Leu-Δ^zPhe-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Water induced β-turn modification in a chemotactic tetrapeptide. Synthesis, crystal conformation, and activity of HCO-Met-Leu-ΔZPhe-Phe-OMe

  摘要：

  In order to study the influence of the conformation on the activity and bioselectivity, the new tetrapeptide ligand of the chemotactic formylpeptide receptors HCO-Met-Leu-DELTA(z)Phe-Phe-OMe (2) has been studied. Compound 2 has been designed so as to induce a preferential beta-turn conformation with the N-formyl group located outside the backbone loop, The crystallographic analysis reveals that 2 adopts only in part the expected conformation due to the presence of a water molecule inside the turn. Details on the H-bonding network stabilizing the ''open-turn'' are given. The tetrapeptide 2 is active towards human neutrophils, stimulating directed migration, superoxide anion generation and lysozyme release. The influence of the backbone conformation on the bioselectivity is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80316-1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 、 TFA*H-Leu-ΔZ-Phe-OMe 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 Boc-Met-Leu-ΔZ-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  在位置3处含有z-dehydrophbnylalanine的活性趋化肽类似物的构象分析

  摘要：

  合成了趋化三肽的甲酰-Met-Leu- ΔZ -Phe-OMe甲酰-Met-Leu-Phe，以评估α，β-脱氢苯丙氨酸的取代对活性和构象的影响。类似物肽在刺激兔嗜中性粒细胞产生超氧化物方面显示出高的生物学活性。使用核Overhauser效应对ΔZ -Phe类似物的溶液构象进行NMR分析，并与相应的饱和肽进行比较，这有利于大量的扩展骨架构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81745-2