(E)-5-(2-bromovinyl)isodideoxyuridine | 479681-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)isodideoxyuridine
• 英文别名: BVisoDDU；5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 479681-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 317.139
• InChiKey: PUVOYSWPIMMHQU-XOINZRLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(O-benzoylmethyl)tetrahydrofuran-4(R)-ol 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium azide 、 二氟代氙 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)isodideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  A Thymidine Phosphorylase-Stable Analogue of BVDU with Significant Antiviral Activity

  摘要：

  （E）-5-（2-溴乙烯基）等离子体脱氧尿苷二磷酸酯（BVissoDDU），基于分子建模合成了这种新合成的核苷酸类药物，它对HSV-1（三株不同的变种）具有高度选择性抑制作用，而对HSV-2无效。与BVDU不同，BVissoDDU完全耐受胸腺苷二磷酸水解酶的分解。此外，BVissoDDU是第一个在Structure上缺乏2'-和3'-羟基的核苷酸类药物，并且显示出显著的抗HSV-1复制活性。

  DOI：

  10.1021/jm025569k