(-)-isopinocamphyl tosylate | 62697-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-isopinocamphyl tosylate
• 英文别名: p-Toluolsulfonat des Pinocamphol；Isopinocampheoltosylat；Bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol, 2,6,6-trimethyl-, 3-(4-methylbenzenesulfonate), (1R,2R,3R,5S)-；[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 62697-75-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: OXSWBNIQMCCDHR-OCVGTWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-isopinocamphyl tosylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-cis-δ-Pinen
  参考文献：
  名称：

  Rykowski,Z. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1976, vol. 24, p. 681 - 684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-异松蒎醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(-)-isopinocamphyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  新型旋光萜烯二烷基二硒化物的合成与反应

  摘要：

  发现二硒化钠与光学活性的甲苯磺酸烷基酯或氯化物的反应是合成光学活性二烷基二硒化物的有用方法。已经获得衍生自薄荷烷、卡拉烷、蒎烷和冰片烷系统的旋光单萜二硒化物。已经研究了所得二硒化物的萜烯片段对甲氧基硒化产物的非对映体过量的影响。对于 (-)-二异松香叶二硒化物观察到甲氧基硒化的最佳结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600044

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of the enantiomers of monoterpene-based β-amino acid derivatives
  作者：Zsolt Szakonyi、Tamás A. Martinek、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.028

  日期：2007.10

  The regio- and stereospecific addition of chlorosulfonyl isocyanate to cis-delta-pinene enantiomers has furnished monoterpene-fused beta-lactams. The observed regioselectivity can be explained by ab initio DFT modeling of transition state structures. In contrast with the less reactive alpha-pinane-fused beta-lactam 4, the resulting beta-lactams 5 and 13 containing an amino group connected to a secondary carbon possess similar reactivity to the cycloalkane-fused analogues and can be easily converted to the beta-amino acid and its protected derivatives. The base-catalyzed isomerization of the cis-amino ester afforded the corresponding trans-amino ester in moderate yield. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Giddings, Rodney M.; Jones-Parry, Richard; Salmon, J. Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 725 - 728
  作者：Giddings, Rodney M.、Jones-Parry, Richard、Salmon, J. Roger、Whittaker, David

  DOI：——

  日期：——