3,6-dinitro-9,10-phenanthrenequinone | 47204-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dinitro-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 3,6-dinitrophenanthrene-9,10-dione
• CAS: 47204-06-8
• 化学式: C₁₄H₆N₂O₆
• 分子量: 298.211
• InChiKey: INEBAFXTXPYMLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dinitro-9,10-phenanthrenequinone 在 盐酸 、 羟胺 作用下， 生成 3,6-dinitro-phenanthrene-9,10-dione monooxime
  参考文献：
  名称：

  Schenck; Schmidt-Thomee, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 584, p. 199,213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,9-dinitro-phenanthro[9,10-d][1,3,2]dioxathiol-2,2-dioxide 生成 3,6-dinitro-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  Schenck; Schmidt-Thomee, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 584, p. 199,213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of trinitro-9,10-phenanthrenequinone derivatives
  作者：A. M. Andrievskii、R. V. Linko、M. K. Grachev

  DOI：10.1134/s1070428013070117

  日期：2013.7

  with a solvent molecule. On heating in a polar aprotic solvent in the presence of CuCl or other metal salt, 2,4,7-trinitro-9,10-phenanthrenequinone underwent benzilic acid rearrangement with formation of 2,4,7-trinitrofluorenone. The nitration of 9,10-sulfuryldioxyphenanthrene and subsequent decomposition of cyclic sulfates afforded previously unknown 1,3,6-trinitro- and 1,8-dinitro-9,10-phenanthrenequinones

  2,4,7-三硝基-9,10-菲醌与CuCl在室温下于二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中反应，然后酸化，得到稳定的2,4,7-三硝基-9,10-红色配合物具有溶剂分子的二羟基菲。在CuCl或其他金属盐存在下在极性非质子溶剂中加热时，2,4,7-三硝基-9,10-菲醌进行苯甲酸重排，形成2,4,7-三硝基芴酮。9,10-磺酰基二氧基菲的硝化和环硫酸盐的随后分解提供了以前未知的1,3,6-三硝基-和1,8-二硝基-9,10-菲醌。
• CHARGE TRANSFER COMPLEXES OF NITRO DERIVATIVES OF 9,10-PHENANTHRENEQUINONE WITH ANTHRACENE. CRYSTAL AND MOLECULAR STRUCTURES OF THE (1:1) COMPLEX OF 2,4,7-TRINITRO-9,10-PHENANTHRENEQUINONE WITH ANTHRACENE
  作者：R. V. Linko、M. A. Ryabov、P. V. Strashnov、N. A. Polyanskaya、V. V. Davydov、P. V. Dorovatovskii、I. V. Lin’ko、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1134/s0022476621010169

  日期：2021.1

  [A–D] complexes, HOMO and LUMO gaps in CTC are found by quantum chemical calculations, and they correlate with the experimental positions of long-wave bands in the electron absorption spectra of the complexes in solutions. The crystal and molecular structures of new 1:1 CTC of 2,4,7-trinitro-9,10-phenanthrenequinone with anthracene is determined by single crystal X-ray diffraction. In crystal, CTC has

  摘要 电荷转移络合物（CTC）是通过9,10-菲醌硝基衍生物与蒽的相互作用而获得的。通过电子光谱确定，前者的受体性质随硝基基团数目的增加而增加，并取决于它们的位置。发现与蒽形成与电荷转移带接近658 nm的四氯化碳的1,3,6-三硝基-9,10-菲醌是最强的受体。从供体（D）到受体（A）的电荷转移值范围为0.034到0.091ē，通过量子化学计算发现了[AD]配合物的形成能，CTC中的HOMO和LUMO间隙。溶液中络合物的电子吸收光谱中长波的实验位置。2,4,7-trinitro-9，的新1：1 CTC的晶体和分子结构 通过单晶X射线衍射测定具有蒽的10-菲醌。在晶体中，CTC具有⋯[A–D]⋯[A–D]'⋯}混合类型的∞堆积，其平均晶面间距为3.35Å，最短的C⋯C距离为3.234（2）Å，且分子间C–H⋯O氢键在2.50-2.69Å的范围内。