2-(1-hydroxybutyl)-1,3-dithiane | 175230-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(1-hydroxybutyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 1-(1,3-Dithian-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 175230-89-4
• 化学式: C₈H₁₆OS₂
• 分子量: 192.346
• InChiKey: RFWQDYNPPJUHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxybutyl)-1,3-dithiane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-2-benzyloxypropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯胺介导的空气中α-烷氧基醛的氧化性CC键裂解和合成α-（d）-氨基酸衍生物的模型反应†

  摘要：

  无金属和 4-甲基苯胺已经开发了介导的氧化碳-碳键裂解的方法。该反应使用分子氧作为氧化剂在空气中进行，在短时间内以中等至良好的收率提供了一个碳短的酯。而且，它通过与L-脯氨酸催化的曼尼希反应结合，为（D）-丝氨酸酯的高度对映选择性合成提供了模型反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40685g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 正丁醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(1-hydroxybutyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  使用改良的无尖硫氧化方法对映选择性制备2-取代的1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物

  摘要：

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01029-7

文献信息

• Oligonucleotide synthesis under mild deprotection conditions
  作者：Komal Chillar、Adikari M. D. N. Eriyagama、Yipeng Yin、Shahien Shahsavari、Bhaskar Halami、Alexander Apostle、Shiyue Fang

  DOI：10.1039/d2nj03845e

  日期：——

  non-canonical nucleotides have been found in DNA and RNA. Many of them are sensitive toward nucleophiles. Because known oligonucleotide synthesis technologies require nucleophilic conditions for deprotection, currently there is no suitable technology for their synthesis. The recently disclosed method regarding the use of 1,3-dithian-2-yl-methyl (Dim) for phosphate protection and 1,3-dithian-2-yl-methoxycarbonyl

  DNA 和 RNA 中已发现一百多种非规范核苷酸。其中许多对亲核试剂敏感。由于已知的寡核苷酸合成技术需要亲核条件来脱保护，目前还没有合适的技术用于其合成。最近公开的使用1,3-二噻烷-2-基-甲基(Dim)进行磷酸盐保护和1,3-二噻烷-2-基-甲氧基羰基(Dmoc)进行氨基保护的方法可以解决该问题。借助 Dim-Dmoc 保护，可以先用 NaIO 4再用苯胺实现寡脱氧核苷酸 (ODN) 脱保护。一些敏感群体已被确定在这些条件下是稳定的。除了充当碱外，苯胺还充当亲核清除剂，防止脱保护副产物与 ODN 发生反应。因此，需要过量的苯胺。在这里，我们报道了使用烷基 Dim (aDim) 和烷基 Dmoc (aDmoc) 进行 ODN 合成。通过aDim–aDmoc 保护，先用NaIO 4然后用K 2 CO 3实现脱保护。不需要亲核清除剂如苯胺。合成了超过10种ODN，其中包括一种含有高度敏感的N